Hétérocycles aromatiques étendus : variations structurales pour l'auto-assemblage bi-dimensionnel et la reconnaissance d'ADN G-quadruplexe - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2008

Extended aromatic heterocycles: structural modifications for 2D self-assembly and G-quadruplex DNA recognition

Hétérocycles aromatiques étendus : variations structurales pour l'auto-assemblage bi-dimensionnel et la reconnaissance d'ADN G-quadruplexe

Résumé

We focused on the synthesis and use of chemical tools that enable the study of intermolecular relationships either in biological or nano-devices domains.
To this end, we developed a series of triazatrinaphthylene (TrisK) molecules characterized by a substantial aromatic core as well as a wide diversity of the side-arms that can be introduced whose nature depends on the desired application.
We found that introduction of lipophilic side-chains into TrisK confers 2D self-assembling properties on surfaces. The organic monolayers so obtained were studied by means of scanning tunneling microscopy (STM). These studies constitute a first step toward the
characterization of TrisK molecules as potential active components in the field of organic materials.
TrisK substituted by amine side-chains, which impart water-solubility to the aromatic system, are perfectly suited for targeting a peculiar DNA structure, the G-quadruplex. This structure is currently the subject of intensive studies for its central role in what could constitute a novel anti-cancer strategy. We have also developed the use of platinum complexes aimed at
selectively interact with these structures.
Dans ce travail de thèse, nous nous sommes intéressés à la synthèse et l'utilisation d'outils chimiques pour l'étude des interactions intermoléculaires dans le domaine des nanostructures et dans celui de la biologie.
Dans ce but, nous avons développé une famille de molécules, les triazatrinaphthylènes (TrisK), se caractérisant par un large coeur aromatique ainsi que par la diversité des chaînes latérales qui peuvent y être introduites, leur nature gouvernant le type d'application désirée.
L'introduction de chaînes lipophiles confère aux TrisKs des propriétés d'auto-assemblage sur des surfaces. Les monocouches auto-assemblées obtenues sont étudiées par microscopie à effet tunnel (STM). Ces études constituent un premier pas dans la caractérisation des TrisKs en tant qu'éventuels composants actifs dans le domaine des matériaux organiques.
La substitution des TrisKs par des chaînes aminées leur apporte de l'hydro-solubilité, les rendant particulièrement adaptés pour le ciblage d'une structure particulière d'ADN,
l'ADN G-quadruplexe. Cette structure est actuellement étudiée de manière intensive pour son rôle central dans ce qui pourrait constituer une nouvelle stratégie anti-cancéreuse. Nous avons également développé l'utilisation de complexes de platine pour interagir sélectivement avec ces structures.
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Dates et versions

tel-00343363 , version 1 (01-12-2008)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00343363 , version 1

Citer

Hélène Bertrand. Hétérocycles aromatiques étendus : variations structurales pour l'auto-assemblage bi-dimensionnel et la reconnaissance d'ADN G-quadruplexe. Chimie. Université Pierre et Marie Curie - Paris VI, 2008. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-00343363⟩
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