Caractérisation des huiles essentielles par CPG/Ir, CPG/SM(IE et IC) et RMN du carbone-13 de Cistus albidus et de deux Asteraceae endémiques de Corse : Eupatorium cannabinum subsp. corsicum et Doronicum corsicum. - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2005

Characterization of essential oils of Cistus albidus and two endemic Asteracea from Corsica using GC/Ri, GC/MS(EI and CI) and C13-NMR

Caractérisation des huiles essentielles par CPG/Ir, CPG/SM(IE et IC) et RMN du carbone-13 de Cistus albidus et de deux Asteraceae endémiques de Corse : Eupatorium cannabinum subsp. corsicum et Doronicum corsicum.

Résumé

The flora of Corsica is rich in medicinal and aromatic plants, which may be the source of high value products (essential oils, extracts, resins ...) with complex chemical composition. The methodology for component identification is based on the use of different analytical techniques such as CC, GC, GC / EI-MS and NMR carbon-13. The aim of our work is twofold: - assessment and integration of the GC / MS mode "Chemical Ionization" in analytical methodology of our laboratory; - the characterization of three plants of the Mediterranean region: Cistus albidus, Eupatorium cannabinum subsp. corsicum and Doronicum corsicum The essential oil of Cistus albidus growing wild Provence was characterized by a high content of sesquiterpene bearing to the bisabolane skeleton and low amount of monoterpenes and diterpenes with labdane skeleton. It was different from those of other species from Cistus genus. The study of chemical composition from two Asteraceae endemic to Corsica has highlighted: - the chemical composition of the essential oil from aerial parts of Eupatorium cannabinum subsp. corsicum was dominated by mono- and sesquiterpene hydrocarbons whereas the essential oil from roots exhibited high amount of oxygenated monoterpenes. - the essential oil from Doronicum corsicum exhibited an original chemical composition with "unusual" thymol derivatives (not described in the literature) as major components. These essential oils are characterized by the presence of various monoterpenic bi-esters and esters from thymol, 8.9-dehydrothymol, 8.9-époxythymylol, borneol, nerol, lavandulol. The study of these esters by GC / MS-CI has enabled us to identify the mechanisms of reactions and fragmentation occurring in ICP and ICN with different reactant gases (CH4 and NH3).
La flore de Corse est riche en plantes aromatiques et médicinales, pouvant être à l'origine de produits à forte valeur ajoutée (huiles essentielles, extraits, résines...) qui se présentent presque toujours comme des mélanges complexes dont il convient de déterminer la composition chimique avant leur éventuelle valorisation. La méthodologie adoptée au laboratoire pour l'identification des constituants est basée sur la complémentarité de diverses techniques : CC, CPG/Ir, CPG/SM-IE et RMN du carbone-13. L'objectif de notre travail est double : - objectif méthodologique, par la contribution à l'enrichissement de nos bibliothèques de référence et par l'évaluation et l'intégration de la CPG/SM en mode « Ionisation Chimique » dans la méthodologie d'analyse du laboratoire, - objectif finalisé, par la caractérisation de trois plantes de la région méditerranéenne : Cistus albidus, Eupatorium cannabinum subsp. corsicum et Doronicum corsicum, à travers l'étude de la composition chimique de leurs huiles essentielles, en adaptant la méthodologie d'analyse en fonction des résultats recherchés. L'huile essentielle de Cistus albidus de Provence s'est avérée différente de celles des autres espèces de Cistes par une proportion importante de sesquiterpènes à squelette bisabolane et par une faible abondance des monoterpènes et des diterpènes à squelette labdane. L'étude de deux plantes endémiques de Corse de la famille des Asteraceae, a permis de mettre en évidence : - pour l'huile essentielle de parties aériennes d'Eupatorium cannabinum subsp. corsicum, une prédominance des composés hydrocarbonés mono et sesquiterpéniques alors que, dans l'huile essentielle de racines, les composés oxygénés monoterpéniques dominent. - pour l'huile essentielle de Doronicum corsicum, une composition chimique originale par la présence, parmi les constituants majoritaires, de composés « inhabituels » dérivés du thymol non décrits dans la littérature. Ces huiles essentielles se caractérisent par la présence de nombreux esters et bi-esters monoterpéniques de thymyle, -de 8,9-déhydrothymyle, - de 8,9-époxythymyle, -de bornyle, -de néryle, -de lavandulyle dont nous avons, pour certains, réalisé l'hémisynthèse, et par celle de sesquiterpènes tricycliques. L'étude de ces esters en CPG/SM-IC nous a permis de mettre en évidence les mécanismes de réactions et de fragmentations se produisant en ICP et ICN avec différents gaz réactants (CH4 et NH3). Enfin, par l'utilisation combinée de la CPG/SM-(IE et IC) et de la RMN du carbone-13 nous avons pu identifier, dans ces huiles essentielles, de nombreux composés absents des différentes bibliothèques de référence.
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Dates et versions

tel-00441322 , version 1 (15-12-2009)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00441322 , version 1

Citer

Julien Paolini. Caractérisation des huiles essentielles par CPG/Ir, CPG/SM(IE et IC) et RMN du carbone-13 de Cistus albidus et de deux Asteraceae endémiques de Corse : Eupatorium cannabinum subsp. corsicum et Doronicum corsicum.. Chimie. Université de Corse, 2005. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-00441322⟩

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