Nouveaux ligands multidentés pour la catalyse homogène. Application à la réaction de couplage aryle-aryle de type Suzuki-Myaura - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2008

New poludentate ligands for homogeneous catalysis application to the aryl-aryl cross coupling reaction of Suzuki-Myaura

Nouveaux ligands multidentés pour la catalyse homogène. Application à la réaction de couplage aryle-aryle de type Suzuki-Myaura

Résumé

We have carried out the synthesis of new piperidinyl "phosphine-free" ligands for the complexation of transition metals and the application in C-C bond formations. We have created a large diversity of ligands to study the parameters influencing their catalytic performance. The using of the Palladium derivative complexes in different reactions of homogeneous catalysis lead us to focus on the Suzuki-Miyaura reaction. Through a screening of the complexes, we determinated the most performant ligands and an exemplification with a large number of substrats has shown their great efficienty. The Suzuki-Miyaura reaction conditions have also been optimized to explore their using in line with "green chemistry" considerations. From these results, we have prepared, 2nd generation ligands, easily prepared and as efficient in Suzuki-Miyaura coupling and 3rd generation ligands (bis-piperidynil structure), able to have new applications particulary for "Cu-catalysed" reactions.
Nous avons réalisé la synthèse de nouveaux ligands "phosphine-free " à base pipéridinyle trouvant une application dans les réactions de créations de liaisons C-C. Nous avons créé une grande variété de ligands afin d'étudier les paramètres pouvant influencer leur performance catalytique. L'utilisation des complexes de Palladium correspondants dans des réactions de catalyse homogène nous a amené à nous intéresser à la réaction de Suzuki-Myaura. Un criblage a permis de cibler les chélates les plus performants et l'étude du champ d'application a révélé leur grande performance catalytique. De plus, les paramètres de la réaction ont été optimisés dans l'esprit d'une chimie plus respectueuse de l'environnement. Ces résultats ont amené la réalisation de ligands de 2ème génération (plus simple d'accès et d'une grande potentialité en réaction de Suzuki-Myaura) et de ligands de 3ème génération capables d'av.oir d'autres applications notamment dans le cas de complexes de cuivre
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Dates et versions

tel-00727516 , version 1 (03-09-2012)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00727516 , version 1

Citer

Bertrand Puget. Nouveaux ligands multidentés pour la catalyse homogène. Application à la réaction de couplage aryle-aryle de type Suzuki-Myaura. Chimie organique. Université Blaise Pascal - Clermont-Ferrand II, 2008. Français. ⟨NNT : 2008CLF21581⟩. ⟨tel-00727516⟩
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