Valorisation d'espèces envahissantes des genres Xanthium et Senecio: Caractérisation, variabilité chimique et activités des huiles essentielles - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2014

Valuation of invasive species and genera Xanthium Senecio Characterization , chemical variability and activities essential oils

Valorisation d'espèces envahissantes des genres Xanthium et Senecio: Caractérisation, variabilité chimique et activités des huiles essentielles

Stephane Andreani
  • Fonction : Auteur
RN

Résumé

The proliferation of invasive species is a global problem. The introduction of exogenous species is after pollution and habitat destruction a major cause of the disappearance of the worldwide plant and animal biodiversity. Corsica is not spare to the phenomenon and every year there are numerous dangerous species which are introduced to the island ecosystem. In this study, we have studied four invasive species of Asteraceae (X. italicum, X. spinosum, S. angulatus and S. inaequidens) from Corsica. The aim of this study is to initiate a possible valuation pathway of these species by production of their essential oils. For this purpose, we investigated the chemical variability of each essential oil and their antioxidant and anticorrosive activities. Then we have extended our investigations to the others species of Senecio genus and to Limbarda crithmoides, anciently parented taxa. GC and GC/MS analysis allowed the identification of 107 and 74 components which accounted for 98.7 and 93.5% of the X. italicum and X. spinosum essential oils, respectively. Essential oils of X. italicum and X. spinosum were dominated by hydrocarbon monoterpenes (66.2%) and oxygenated sesquiterpenes (41.5%), respectively. The same metabolomic pathways seem occur for both species during the vegetative cycle of the plant: oxygenated sesquiterpene-production was higher during the flowering stage. Moreover the study of 25 sample oils of X. italicum and X. spinosum showed that the chemical variability of both essential oils could be linked to morphological characters. A comprehensive work on the chemical variability of 180 sample oils of Senecio was carried out and 251 components were identified. Among them, using mono and bi-dimensional NMR the structures of 8-acetoxybisabolene-1,9-diol and 8-acetoxy-1,9-oxobisabolene, two new components of S. transiens essential oil were described for the first time. Corsican Senecio species exhibited interspecies chemical variability: the halotolerant Senecio species (S. transiens, S. cineraria and S. aquaticus erraticus) were characterized by essential oils dominated by non-terpenic compounds while the so-called “terrestrial” Senecio species (S. angulatus, S. ineaquidens, S. lividus, S. vulgaris and S. serpentinicola) exhibited terpenic component-rich oils. The study of intra-species chemical variability highlighted direct correlations between the plant-production of secondary metabolites and the nature of soils on which S. lividus, S. vulgaris and S. transiens grows. Hence essential oil compositions and morphological polymorphism are indirectly related. In the same way, the chemical variability of S. cineraria essential oils seems to be linked to the geology of the soils while the oil diversity of the invasive S. angulatus, could be linked to the both spots of introduction on Corsica Island. In addition, an original chiral-gas chromatographic method was improved and applied to the main components of the essential oils in order to complement the chemical composition of the Senecio sample oils. Furthermore the originality of Corsican Limbarda crithmoides essential was highlighted by the occurrence of two p-cymenene derivatives, never reported in the related studies from literature. The investigation of 25 Corsican L. crithmoides focuses on a direct correlation between the water salinities of the plant locations and the chemical compositions of the essential oils. Finally the antioxidant activities, anti-free radical and reducing power, were measured on some essential oils of the studied species. Essential oils of the Xanthium genus appeared to be most effectives. In addition, anticorrosion properties of the essential oils were investigated and the best corrosion inhibiting activity was exhibited by those of S. inaequidens . Anticorrosion activity could be attributed to the cacalohastine, a naphtalofuranic component, isolated form the whole essential oil after column chromatography.
La prolifération d’espèces invasives est un problème d’ampleur planétaire. Après la pollution et la destruction des habitats, l’introduction d’espèces exogènes est une des principales causes de la disparition de la biodiversité animale et végétale. La Corse n’est pas épargnée par le phénomène et chaque année on dénombre de plus en plus d’espèces végétales potentiellement envahissantes et dangereuses qui introduisent l’écosystème insulaire. Dans le cadre de ces travaux de thèse, nous nous sommes intéressés à quatre plantes envahissantes de la famille des Asteracées appartenant aux genres Xanthium et Senecio (X. italicum et X. spinosum ainsi que S. angulatus et S. inaequidens). L’objectif de notre étude est d’initier une possible voie de valorisation par la production d’huile essentielle. Notre étude s’est néanmoins étendue à l’ensemble des espèces du genre Senecio et à Limbarda crithmoides, espèce anciennement apparentée au genre Senecio. Dans un premier temps, nous avons caractérisé par CPG et CPG/SM les compositions chimiques des huiles essentielles de X. italicum et X. spinosum : deux plantes reconnues comme envahissantes. Ainsi, 107 et 74 composés représentant 98,7 et 93,5 % de la composition chimiques ont été respectivement identifiés. L’huile essentielle de X. italicum est riche en monoterpènes hydrocarbonés (66,2%), tandis que celle de X. spinosum est dominée par des sesquiterpènes oxygénés (41,5%). Des similitudes dans le comportement métabolique ont pu être observées au cours du cycle végétatif des deux espèces : les sesquiterpènes oxygénés sont majoritaires au moment de la floraison. De plus, l’étude de la variabilité chimique réalisée sur 25 échantillons d’huiles essentielles de X. italicum et X. spinosum a validé une corrélation liée aux caractères morphologiques des plants. L’étude de la diversité chimique des huiles essentielles du genre Senecio a été réalisée à partir de huit espèces poussant à l’état spontané sur l’île. Sur un total de 251 composés répertoriés, l’identification de deux nouvelles molécules l’oxyde d’acétoxybisabolène et le 8-acétoxybisabolène-1,9-diol ont été identifiées dans S. transiens après purification et élucidation structurale par RMN mono et bidimensionnelle. L’analyse statistique effectuée à partir de 180 échantillons, a permis de distinguer les espèces dites halotolérantes (S. transiens, S. cineraria et S. aquaticus erraticus) riches en composés non terpéniques, des espèces plus « terrestres » (S. angulatus, S. ineaquidens, S. lividus, S. vulgaris et S. serpentinicola) dominées par des composés terpéniques. L’étude de la variabilité chimique intraspécifique de S. vulgaris, S. lividus et S. transiens a permis de mettre en évidence les corrélations entre la composition chimique des huiles essentielles et le polymorphisme des taxons et/ou le biotope. Les caractéristiques pédologiques des sols semblent être à l’origine de la diversité chimique de S. cineraria alors que celle de S. angulatus est imputable au mode d’introduction de l’espèce qui semble avoir évolué en deux populations chimiques distinctes retrouvées respectivement sur les côtes orientale et occidentale de la Corse. Par ailleurs, l’application de la CPG chirale aux huiles essentielles du genre Senecio, nous a conduits à déterminer les proportions énantiomériques de six composés majoritaires (limonène, α-pinène, β-pinène, camphène, sabinène et α-phellandrène). Ainsi, nous avons constaté la dominance d’un énantiomère vis-à-vis de son isomère optique ; ceci soutient l’hypothèse d’un métabolisme commun aux espèces de Senecio. En outre, nous avons pu établir l’originalité de l’huile essentielle de Limbarda crithmoides de Corse par rapport à celles d’autres origines géographiques. L’étude de la variabilité chimique a permis de démontrer l’influence des teneurs en NaCl (halo-dépendance de la plante) sur les caractères morphologiques de l’espèce et sur la production des métabolites secondaires (teneurs en p-cymène et en oxyde de thymyle et de méthyle). Enfin, les propriétés antioxydantes des huiles essentielles ont été établies ; il apparait que X. italicum et X. spinosum présentent les meilleures activités anti-radicalaires et du pouvoir réducteur. La recherche des principes actifs responsables de l’activité des huiles essentielles de L. crithmoides et S. inaequidens a permis de mettre en évidence l’implication des phénylpropanoïdes et des alcools terpéniques. L’étude des propriétés anticorrosives a permis de démontrer la forte activité de la cacalohastine (constituant de S. inaequidens) dont la nature benzofuranique serait à l’origine de son pouvoir anticorrosif
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  • HAL Id : tel-01148686 , version 1

Citer

Stephane Andreani. Valorisation d'espèces envahissantes des genres Xanthium et Senecio: Caractérisation, variabilité chimique et activités des huiles essentielles. Chimie organique. Université de CORSE - Pascal PAOLI, 2014. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-01148686⟩
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