Conception, synthesis and characterization of fluorescent materials for the development of a chemical sensor for explosives
Conception, synthèse et caractérisation de matériaux fluorescents pour l’élaboration d’un capteur chimique d’explosifs
Résumé
To be able to detect explosives ultra-traces has become a societal need particularly to
anticipate terrorist attacks and for land mine detection. During the last decade, despite well studied
heavy analytical techniques, more sensitive, rapid and portable new chemical gas sensors have
been developed. This thesis is devoted to the study of fluorescent organic materials used for
nitroaromatics detection which appears among the most current explosives. Three objectives
concern the present work: we have to design new sensitive materials towards nitroaromatics via
fluorescence quenching, to develop a portable integrated sensor and to focus on the understanding
of the detection process involved in nitroaromatics sensing. We explore the synthesis and the use of
new alternate copolymers bearing fluorescent conjugated segments (phenyleneethynylene type) and
chiral units with a C2 symmetry axis. This chiral unit is designed in order to avoid p-stacking between
fluorophores. The effect of the conjugated segment nature and the type of chiral unit are studied in
order to obtain an optimal sensitivity. The interactions between nitroaromatics and sensitive
fluorescent materials are also investigated. The deposition of alternate polymers leads to
homogeneous and smooth thin layers. Their good sensitivity and their excellent selectivity for
nitroaromatics detection are well fitted for the development of chemical sensors. The result of this
leads to the development of a miniaturized integrated prototype of detection.
Dans le cadre de la lutte antiterroriste, il est crucial d’être en mesure de détecter la
présence d’explosifs dans des lieux publics. De même, le déminage des anciennes zones de conflits
nécessite également de développer des outils adaptés à la détection d’explosifs. Cette thèse est
consacrée à l’étude de matériaux organiques fluorescents pour la détection de nitroaromatiques qui
figurent parmi les explosifs les plus courants.
L’objectif de cette thèse est triple puisqu’il s’agit à la fois de concevoir de nouveaux matériaux
sensibles aux nitroaromatiques par inhibition de fluorescence, de développer un prototype et de
mieux cerner les mécanismes de détection des nitroaromatiques. Nous explorons la synthèse et
l’utilisation de nouveaux co-polymères alternés comportant des segments conjugués fluorescents de
type phénylèneéthynylène et des unités chirales possédant un axe de symétrie C2. La présence de
cette unité est susceptible de limiter les interactions p-p entre les fluorophores et de conférer au
matériau des propriétés adéquates. Dans le but d’obtenir une sensibilité optimale, nous étudions
l’incidence de la nature du segment conjugué d’une part et le type d’unité chirale d’autre part. Nous
nous intéressons également aux interactions entre les nitroaromatiques et les matériaux sensibles.
Les polymères alternés développés dans ce cadre conduisent à des dépôts homogènes et
reproductibles. Leur bonne sensibilité et leur excellente sélectivité pour la détection des
nitroaromatiques en fait d’excellents candidats pour la réalisation de capteurs. L’aboutissement de
ce travail de recherche est le développement d’un prototype de détection miniaturisé.
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