Synthèses d'hémicryptophanes pour la reconnaissance et vers la catalyse d'oxydation du méthane - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2018

Synthesis of hemicryptophanes for recognition and towards the oxidation catalysis of methane

Synthèses d'hémicryptophanes pour la reconnaissance et vers la catalyse d'oxydation du méthane

Résumé

The synthesis of molecular receptors arouses a growing interest. The encapsulation of various substrates, inside the cavity of the host compound, has found a wide range of applications: in biology, for the encapsulation of active principles; in ecology, for the imprisonment of toxic compounds; in physic, for the information storage… The confinement of a catalytic site in these receptors enable them to mimic the activity of enzyme: an enhancement of the rate and selectivity of chemical reactions can be observed because of the selective recognition of the substrate and its close proximity to the catalyst. Hemicryptophanes are part of these new synthetic receptors. Composed of cyclotriveratrylene moiety linked to another C3 symmetrical unit, they have already proved their efficiency in molecular recognition and catalysis. During this thesis, the aim was to develop new hosts, from their synthesis to their different applications as molecular containers for different substrates such as anions, cations, ion-pairs, zwitterions or small neutral molecules like methane. Finally, new catalysts, presenting different catalytic sites confined in their inner space, were synthesized and tested for the oxidation of alkanes.
La synthèse de récepteurs moléculaires est en plein essor. Ces hôtes présentant une cavité, permettent d’encapsuler divers substrats, ce qui présente un grand intérêt dans une variété de domaines : en biologie, pour l’encapsulation de principes actifs ; en écologie, pour l’emprisonnement de composés toxiques ; en physique, pour le stockage de données… En associant à ces récepteurs un site catalytique, il devient possible de mimer l’activité de certaines enzymes, qui se chargent dans notre organisme de permettre ou d’accélérer une réaction chimique en reconnaissant un substrat sélectivement et en abaissant l’énergie d’activation, grâce à un rapprochement spatial entre le substrat et son catalyseur. Les hémicryptophanes font parties de ces nouveaux récepteurs synthétiques. Composés d’une unité cyclotriveratrylène reliée à une seconde unité également de symétrie C3, ceux-ci ont déjà prouvé leur efficacité dans les domaines de la reconnaissance moléculaire et de la catalyse. Les travaux de cette thèse portent donc sur le développement de ces nouveaux hôtes, de leurs synthèses à leurs utilisations en tant que molécules réceptrices pour différents substrats : les anions, les cations, les paires d’ions, les zwitterions ou les petites molécules neutres telle que le méthane. Enfin, en associant différents sites catalytiques au sein de ces ligands, des nouveaux catalyseurs pour le biomimétisme ont été synthétisés et sont développés pour l’oxydation d’alcanes.
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tel-01919832 , version 1 (12-11-2018)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01919832 , version 1

Citer

Magalie Delecluse. Synthèses d'hémicryptophanes pour la reconnaissance et vers la catalyse d'oxydation du méthane. Chimie organique. Ecole Centrale de Marseille, 2018. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-01919832⟩
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