Acide férulique, glycérol, acides gras et (bio-)catalyse : une combinaison efficace pour la production de nouveaux antioxydants polyphénoliques et résines époxy - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2019

Ferulic acid, glycerol, fatty acids and (bio-)catalysis : an effective combination for the production of new polyphenolic antioxidants and epoxy resins

Acide férulique, glycérol, acides gras et (bio-)catalyse : une combinaison efficace pour la production de nouveaux antioxydants polyphénoliques et résines époxy

Résumé

Despite their great antioxidant activities, the use of natural phenols as antioxidant additives for polyolefins is limited owing to their weak thermal stability and hydrophilic character. Herein, we report a sustainable chemo-enzymatic synthesis of renewable lipophilic phenolic antioxidants specifically designed to overcome these restrictions using naturally occurring ferulic acid (found in lignocellulose) and vegetal oils (i.e., lauric, palmitic, stearic acids, and glycerol) as starting materials. Antiradical activity (DPPH) as well as antioxidant activity (OIT) of these new fully biobased additives were reported to commercially available fossil-based antioxidants such as Irganox 1010® and Irganox 1076®. In addition, estrogenic activity tests revealed no endocrine disruption for newly created bisphenols. Glycidylation of all compounds afforded innocuous bio-based epoxy precursors. DSC, TGA and DMA analysis demonstrated that the thermo-mechanical properties of the obtained epoxy-amine resins can be finely tailored by judiciously selecting the fatty acid chain length.
Malgré leur grande activité antioxydante, l'utilisation de phénols naturels en tant qu'additifs antioxydants phénoliques pour les polyoléfines est limitée en raison de leur faible stabilité thermique et de leur caractère hydrophile. Nous présentons ici une synthèse chimio-enzymatique durable d’antioxydants lipophiles renouvelables spécifiquement conçus pour surmonter ces restrictions en utilisant de l’acide férulique naturel (présent dans la lignocellulose) et des huiles végétales (c.-à-d. acides lauriques, palmitiques, stéariques et glycérol). L'activité antiradicalaire (DPPH) ainsi que l'activité anti-oxydante (OIT) de ces nouveaux additifs entièrement biosourcés ont été rapportées à des antioxydants à base de carbone fossile disponibles dans le commerce tels que l'Irganox 1010® et l'Irganox 1076®. En outre, les tests d'activité œstrogénique n'ont révélé aucune perturbation du système endocrinien pour ces bisphénols nouvellement créés. La glycidylation de tous les composés a donné des précurseurs époxy biosourcés inoffensifs. Les analyses DSC, ATG et DMA démontrent que les propriétés thermomécaniques des résines époxy-amine obtenues peuvent être adaptées avec précision par le choix la longueur de la chaîne d’acides gras.

Domaines

Biotechnologie
Fichier principal
Vignette du fichier
77216_HOLLANDE_2019_archivage.pdf (34.89 Mo) Télécharger le fichier
Origine : Version validée par le jury (STAR)
Loading...

Dates et versions

tel-02364902 , version 1 (15-11-2019)

Identifiants

  • HAL Id : tel-02364902 , version 1

Citer

Louis Hollande. Acide férulique, glycérol, acides gras et (bio-)catalyse : une combinaison efficace pour la production de nouveaux antioxydants polyphénoliques et résines époxy. Biotechnologie. Institut agronomique, vétérinaire et forestier de France, 2019. Français. ⟨NNT : 2019IAVF0006⟩. ⟨tel-02364902⟩

Collections

AGROPARISTECH STAR
345 Consultations
136 Téléchargements

Partager

Gmail Facebook X LinkedIn More