Application of the Metal-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Acetates to the Total Synthesis of Natural Products of the Neomerane Family Application in Catalysis of New Secondary Phosphine Oxide- and NHC-Capped Cyclodextrin-Gold(I) Complexes - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2015

Application of the Metal-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Acetates to the Total Synthesis of Natural Products of the Neomerane Family Application in Catalysis of New Secondary Phosphine Oxide- and NHC-Capped Cyclodextrin-Gold(I) Complexes

Nouveaux développements dans les réactions catalysées par des complexes de métaux électrophiles à base d'or, de platine ou d'iridium

Résumé

The study of small molecule natural products provides some knowledge about organic chemistry and has an impact on biomedical research. Transition metal-catalyzed reactions have been frequently used to affect key transformations. Especially, there has been a noticeable trend during the past decade towards the use of homogeneous gold-catalyzed transformations. This work aims at the valorization of the gold-catalyzed rearrangement of propargyl acetates in the total syntheses of (±)-Valeneomerin B and (±)-Neomeranol. These compounds are sequiterpenoid natural products, the synthesis of which has been envisioned from the preparation of a common intermediate resulting from the gold-catalyzed rearrangement of a propargyl acetate precursor. At the same time, the behaviour of new secondary phosphine oxide- and CNHC-capped cyclodextrin-gold(I) complexes has been studied, to try and achieve better control on the course of gold-catalyzed transformations.
La synthèse totale de petites molécules à la fois est un moteur pour le développement de nouvelles méthodologies et a un impact certain sur la recherche biomédicale. Il est fréquent que les étapes clés dans ces synthèses totales soient catalysées par des métaux de transition. Entre autres, la catalyse à l’or a suscité un intérêt particulier ces dernières décennies. L’objectif de mon travail de thèse a été de valoriser le réarrangement des acétates propargyliques catalysé à l’or dans la synthèse totale de la (±)-Valénéomérine B et du (±)-Néoméranol. La synthèse de ces sesquiterpénoïdes a été pensée à partir d’un intermédiaire commun obtenu par le réarrangement catalysé à l’or d’un précurseur acétate propargylique. En parallèle, de nouveaux complexes d’or ont été étudiés, avec pour but de mieux contrôler la réactivité et la sélectivité des réactions catalysées à l’or. En particulier, nous avons concentré notre attention sur les ligands oxydes de phosphines secondaires et NHC-cyclodextrines.
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Citer

Coralie Tugny. Application of the Metal-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Acetates to the Total Synthesis of Natural Products of the Neomerane Family Application in Catalysis of New Secondary Phosphine Oxide- and NHC-Capped Cyclodextrin-Gold(I) Complexes. Chemical Sciences. Université Pierre et Marie Curie, 2015. English. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-03099362⟩
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