Synthèses et propriétés de nouvelles structures à base de BODIPY pour l’imagerie bimodale TEP/IO et la génération d’oxygène singulet - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2020

Syntheses and properties of new BODIPY-based structures for PET/OI bimodal imaging and singlet oxygen production

Synthèses et propriétés de nouvelles structures à base de BODIPY pour l’imagerie bimodale TEP/IO et la génération d’oxygène singulet

Résumé

Medical imaging is a very important tool for the diagnosis of numerous diseases. The positron emission tomography (PET scan) is one of the most employed technique for its high sensibility, but the very short lifetime of the radionuclide used implies a very fast synthesis of the radioactive tracer.1,2 Optical imaging (OI) avoids the use of radioactive elements, but its limited sensibility in deep tissues can hamper its in vivo application. In order to obtain more modular probes depending on the need of the biologist (in vitro or in vivo studies), the development of new bimodal tracers is becoming an important research axis. In this context, new bimodal BODIPY-based molecules (fluorescent) that could be labelled by 11C (PET) have been synthesized. The different structures were conjugated to oestradiol to target the tumour cells of breast cancer. In vivo studies are being carried out to evaluate the biodistribution of the [13C]-labelled molecules. In parallel, their modification in photosensitizers for the production of singlet oxygen has also been considered for potential applications in the field of photodynamic therapy. On the other hand, several BODIPY-based photosensitizers have been synthesized and evaluated in a photooxygenation reaction, and their application to other types of reaction are in progress.
L’imagerie médicale est un outil très important pour le diagnostic de nombreuses maladies. La tomographie par émission de positons (TEP scan) est l’une des techniques les plus employées de par sa forte sensibilité, mais le très court temps de demi-vie du radionucléide utilisé implique une synthèse rapide du traceur radioactif. L’imagerie optique (IO) évite l’utilisation d’éléments radioactifs, mais sa sensibilité limitée dans les tissus profonds peut entraver son application in vivo. Afin d’obtenir des sondes plus modulables en fonction du besoin du biologiste (études in vitro ou in vivo), le développement de nouveaux traceurs bimodaux est devenu un axe de recherche important. Dans ce contexte, de nouvelles molécules bimodales à base de BODIPY (fluorescentes), pouvant être marquées au 11C, ont été synthétisées. Celles-ci ont été conjuguées à des dérivés d’oestradiol pour cibler les cellules tumorales du cancer du sein. Des études in vivo pour évaluer la biodistribution des molécules marquées au 13C sont en cours. En parallèle, leur transformation en photosensibilisateurs pour la production d’oxygène singulet a été également envisagée pour une potentielle application dans le domaine de la thérapie photodynamique. D’autre part, plusieurs photosensibilisateurs à base de BODIPY ont été synthétisés et évalués dans une réaction de photooxygénation, et leur application à d’autres types de réactions est actuellement en cours.
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Dates et versions

tel-03131828 , version 1 (04-02-2021)

Identifiants

  • HAL Id : tel-03131828 , version 1

Citer

Thifanie Christine. Synthèses et propriétés de nouvelles structures à base de BODIPY pour l’imagerie bimodale TEP/IO et la génération d’oxygène singulet. Chimie organique. Université de Bordeaux, 2020. Français. ⟨NNT : 2020BORD0239⟩. ⟨tel-03131828⟩
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