Synthèse, études et application en électronique organique de nouveaux dérivés polycycliques aromatiques de la 1,4- dihydro-s-tétrazine - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2023

Synthesis, studies and application in organic electronics of new polycyclic aromatic derivatives of 1,4-dihydro-s-tetrazine

Synthèse, études et application en électronique organique de nouveaux dérivés polycycliques aromatiques de la 1,4- dihydro-s-tétrazine

Résumé

The objective of this thesis is to understand how the charge transfer takes place at the molecular scale by focusing more particularly on a new family of compounds never synthesized and never studied in the field of organic electronics: dihydro-s-tetrazines.First, the key parameters that govern the kinetics of intermolecular charge transfer at the scale of one and then several molecules will be studied in order to better frame the study Then, the different ways in which the chemist can intervene to modulate these quantities and in what direction it is interesting to vary them will be discussed in order to get out of the main trends and adapt them to the new family of tetrazine (chapterI). Once these specifications are in place, we will describe the synthesis strategy implemented in order to arrive at these new tetrazines and the methods to functionalize them, in particular using organometallic coupling reactions (chapter II). In the third chapter, we will study the molecular properties of the compounds obtained. First by computational chemistry and then by various spectroscopic and electrochemical measurements.(chapter III). And finally in the last chapter, we will change scale first by considering several molecules then by incorporating them into macroscopic devices for preliminary measurements of charge mobility (chapter IV).
L'objectif de cette thèse est de comprendre comment se passe ce transfert de charge à l'échelle moléculaire en s'intéressant plus particulièrement à une nouvelle famille de composés jamais synthétisés et jamais étudiés dans le domaine de l'électronique organique : les dihydro-s-tétrazines.Dans un premier temps, les paramètres clés qui gouvernent la cinétique du transfert de charges intermoléculaires à l'échelle d'une puis de plusieurs molécules seront étudiés afin de mieux cadrer l'étude Ensuite, les différentes façons avec lesquelles le chimiste peut intervenir pour moduler ces grandeurs et dans quel sens il est intéressant de les faire varier sont discutés pour en sortir des grandes tendances et les adapter à la nouvelle famille des tétrazines (chapitre I).Une fois ce cahier des charges mis en place, une description de la stratégie de synthèse mise en place afin de parvenir à ces nouvelles tétrazines et les méthodes pour les fonctionnaliser notamment à l'aide de réactions de couplage organométalliques (chapitre II). Dans le troisième chapitre, on étudiera les propriétés moléculaires des composés obtenus. D'abord par la modélisation quantique puis par diverses mesures de spectroscopie ou d'électrochimie qui permettront de consituer le premier jeu de grandeurs caractéristiques de telles molécules (chapitre III). Et enfin dans le dernier chapitre, on changera d'échelle d'abord en considérant plusieurs molécules puis en les incorporant dans des dispositifs macroscopiques pour des mesures préliminaires de mobilité de charges (chapitre IV).
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04114480 , version 1 (02-06-2023)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04114480 , version 1

Citer

Enzo Dalloz. Synthèse, études et application en électronique organique de nouveaux dérivés polycycliques aromatiques de la 1,4- dihydro-s-tétrazine. Chimie théorique et/ou physique. Université Paris-Saclay, 2023. Français. ⟨NNT : 2023UPASF023⟩. ⟨tel-04114480⟩
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