La RMN du carbone-13, outil d'analyse . Etude phytochimique de Clinipodium ascendens, Bupleurum fruticosum et Santolina corsica - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2008

Carbon-13 NMR, an tool for natural mixtures analysis. Phytochemical studies of Clinipodium ascendens, Bupleurum fruticosum and Santolina corsica

La RMN du carbone-13, outil d'analyse . Etude phytochimique de Clinipodium ascendens, Bupleurum fruticosum et Santolina corsica

Félix Tomi

Résumé

This study has two objectives, firstly, to develop an analytical method for complex natural mixtures based on using 13C NMR spectroscopy without preliminary isolation of components. On the other hand, it contribute to the valuation of the biomass considered as a source of natural products with strong added value, especially in the domain of Plant Perfume Aromatic and Medicine in Corsica by characterising the essential oil, describing a possible chemical variability and by testing their biological activity We carried out a study of the influence of hydrogen bonding effect on 13C NMR chemical shift of the molecule terpenic like linalol in the melanges binaries with the oxygenated compounds. We find the different behaviour of the hydrogen bonding cause with the phenolic compound and the other oxygenated compound. Otherwise, our results also suggested the presents of other bond intermolecular like van del wals. The analysis of the chemical composition of the essential oil of three plant insulaire grow wild, Clinopodium ascendens of Maderia Island, Bupleurum fruticosum and Santolina corsica of Corsica, with the method developed in our laboratory based on the computer aided analysis of the 13C NMR spectrum of the essential oil, on combination of GC-MS and GC with retention index. - The essential oil of Clinopodium ascendens of Maderia Island was dominated by C3 oxygenated p-menthane derivatives: cis-isopulegone(75.2%), pulegone(6.9%), neoiso-isopulegol (6.0%) and trans-isopulegone (4.5%). - As part of our on-going work on the characterization of aromatic plants inslaris, through the composition of their essential oil, we got interested by Bupleurum fruticosum,growing wild in Corsica. The seasonal variation, the different aerial part, the intraspecific variability of the essential oil; even though the essential oil extract by microwave were studied, we showed that the homogeneity of -phellandrene like the content majorities. - The chemical composition of Santolina Corsica essential oil was dominated by monoterpene hydrocarbons myrcene(34.6%), santolina triene (13.5%), -phellandrene(11.7%). Beside the main composition, we noted the occurrence of irregular mono and sesquiterpenes. Antibacterial activity was tested against six bacteria strains. Lyratol was identified as main responsive of the antibacterial activity.
Deux objectifs étroitement liés sont poursuivis dans ce travail. Tout d'abord contribuer au développement de la RMN du carbone 13 en tant qu'outil d'analyse des mélanges complexes naturels et en particulier des huiles essentielles. Parallèlement, contribuer à la diversification de l'offre PPAM en région Corse en caractérisant les plantes par l'étude détaillée de la composition chimique des huiles essentielles qui en sont extraites et en essayant d'établir les relations entre la nature des constituants et les propriétés des plantes (activité biologique). Nous avons réalisé des mélanges binaires de mono, sesqui- et diterpènes oxygénés qui montrent que les liaisons hydrogène intermoléculaires sont responsables des variations de déplacements chimiques des carbones dans le spectre du mélange par rapport aux valeurs des composés purs. Par ailleurs, il est probable que d'autres liaisons faibles (Van der Waals) sont aussi impliquées dans l'existence de variations des déplacements chimiques de certains carbones. Nous avons ainsi utilisé la méthode d'analyse des huiles essentielles par RMN du carbone-13, mise au point et développée au sein de notre équipe pour étudier la composition chimique de trois huiles essentielles de plantes insulaires : Clinopodium ascendens de l'île et de Madère, Bupleurum fruticosum et Santolina corsica de Corse. - L'huile essentielle de Clinopodium ascendens a montré une grande richesse en composés menthaniques substitués en C3 (cis-et trans-isopulégones, néoiso-isopulégol). - L'huile essentielle de buplèvre de Corse, Bupleurum fruticosum a fait l'objet d'une étude détaillée afin de mieux cerner l'influence de paramètres importants pour sa production (variabilité chimique, état physiologique du végétal, différents organes du végétal, mode d'obtention de l'huile essentielle, étude de l'hydrolat). - La présence de nombreux monoterpènes irréguliers a été mise en évidence dans l'huile essentielle de Santolina corsica et l'activité antimicrobienne de cette huile essentielle est liée à la présence d'un monoterpène irrégulier : le lyratol.
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Dates et versions

tel-00604114 , version 1 (28-06-2011)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00604114 , version 1

Citer

Kaï Liu, Félix Tomi. La RMN du carbone-13, outil d'analyse . Etude phytochimique de Clinipodium ascendens, Bupleurum fruticosum et Santolina corsica. Chimie. Université de Corse, 2008. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-00604114⟩
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