Approches synthétiques de la Dasyscyphine D et du Laingolide A - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2014

Synthetic approaches of Dasyscyphin D and Laingolide A

Approches synthétiques de la Dasyscyphine D et du Laingolide A

Résumé

This manuscript presents the synthetic approach of two natural products, Dasyscyphin D and Laingolide A. Concerning Dasysphin D, the key step of the synthesis is a Diels-Alder cycloaddition between a diene and a dienophile, which were prepared by palladium-catalyzedcross coupling and/or metathesis reactions. For Laingolide A, several isomers have been synthesized in order to determine the relative configuration of the three stereogenic centers.This synthesis involves a tandem cross dimerization/oxonia-Cope reaction, and a final macrocyclization to install the enamide moiety.
Ce manuscrit présente une approche synthétique de deux produits naturels, la Dasyscyphine D et le Laingolide A. En ce qui concerne la Dasysyphine D, nous avons étudié une étape-clé de cycloaddition de Diels-Alder entre un diène et un diénophile, préparés par des réactions de couplage pallado-catalysées et/ou de métathèse cyclisante. Pour le Laingolide A, plusieurs isomères ont été synthétisés dans le but de déterminer la configuration relative des trois centres stéréogènes. Cette synthèse fait intervenir une réaction tandem dimérisation croisée/oxonia-Cope et une macrocyclisation finale formant un motif énamide.
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Dates et versions

tel-01127638 , version 1 (15-03-2018)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01127638 , version 1

Citer

Gaétan Lemaire. Approches synthétiques de la Dasyscyphine D et du Laingolide A. Chimie organique. Université Pierre et Marie Curie - Paris VI, 2014. Français. ⟨NNT : 2014PA066501⟩. ⟨tel-01127638⟩
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