Des nosylates à la synthèse totale de diènediynes - TEL - Thèses en ligne Access content directly
Theses Year : 2016

From nosylates to the total synthesis of dienediynes

Des nosylates à la synthèse totale de diènediynes

Abstract

The total synthesis of N1999-A2 is a synthetic challenge which mobilized several renown groups specialized in this field. Our group is also interested in the construction of this complex molecule. Our strategy is based on the know-how of our laboratory. The considered synthetic approach permits the formation of the dienediyne core at the lasts steps of the synthesis. We managed to achieve the first coupling of the two key building blocks. This is a major advance in our synthetic approach. This project also allowed the development of new synthetic methodologies. In particular the palladium catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl nosylates, novel stable and reactive electrophilic partners. This discovery will allow us to bypass the extreme instability of several key intermediates (enol triflates).
La synthèse totale de la N1999-A2 représente un défi synthétique qui a intéressé plusieurs grandes équipes spécialisées dans ce domaine. L’approche synthétique envisagée repose sur le savoir-faire du laboratoire. Elle permet de former le cœur diènediyne dans les dernières étapes de la synthèse. Nous avons réussi à réaliser le premier couplage des deux synthons clefs, une avancée majeure dans le cadre de notre approche synthétique. Ce travail a aussi permis le développement de nouvelles méthodologies. Notamment les couplages croisés au palladium avec un nouveau type de partenaire électrophile stable : les nosylates d’aryle ou vinyle. Cette découverte permettra de compenser l’instabilité de plusieurs intermédiaires synthétiques clefs (triflates d’énol).
Fichier principal
Vignette du fichier
Dikova_Anna_2016_ED222.pdf (8.62 Mo) Télécharger le fichier
Origin Version validated by the jury (STAR)
Loading...

Dates and versions

tel-02003593 , version 1 (01-02-2019)

Identifiers

  • HAL Id : tel-02003593 , version 1

Cite

Anna Dikova. Des nosylates à la synthèse totale de diènediynes. Chimie organique. Université de Strasbourg, 2016. Français. ⟨NNT : 2016STRAF036⟩. ⟨tel-02003593⟩
90 View
49 Download

Share

Gmail Mastodon Facebook X LinkedIn More