Research of new phosphonic anti-viral compounds: use of potassium fluoride on alumina for the functionalization of active methylene compounds and prepartation of nucleotide analogs
Recherche de nouveaux antiviraux phosphoniques : utilisation du fluorure de potassium sur alumine pour la fonctionnalisation de méthylènes activés et préparation d'analogues de nucléotides
Résumé
Aiming at the preparation of new phosphonic anti-viral compounds, tetraethyl methylenediphosphonate was functionallized using KF-alumina as a solid base. Synthetic methods were designed for the preparation of phosphonic S,S-acetals, phosphonic S,S-ketene acetals, branched cyclopropanylidene- diphosphonates and diazophosphonates. Phosphonic S,S-ketene acetals were transformed into phosphonic ketene acetals, into phosphonic N,N-ketene acetals and into gemdialkylethenediylidenediphosphonates. A new method was designed for the synthesis of alpha-ketodithioesters from methylketones via pyridinium salts. We studied the condensation of benzaldehyde with methylenediphosphonate in the presence of solid catalysts, and the Wittig-Horner reaction was the only one observed. A new sulfur analog of 9-(2-(phosphonomethoxy)-ethyl)adenine was prepared.
En vue de préparer de nouveaux antiviraux phosphoniques, le méthylènediphosphonate de tétraéthyle a été fonctionnalisé en utilisant une base solide: le fluorure de potassium sur alumine. Des méthodes de synthèse de dithioacétals phosphoniques, de dithioacétals de cétènes phosphoniques, de cyclopropanediyldiphosphonates fonctionnalisés et de diazophosphonates ont été ainsi mises au point. Les dithioacétals de cétènes diphosphoniques ont été transformés en acétals de cétènes phosphoniques, en n,n-acétals de cétènes phosphoniques et en gemdialkyl-éthènediyldiphosphonates. Une nouvelle methode de synthèse d'alpha-cétodithioesters a été mise au point, à partir de méthylcétones et par l'intermédiaire de sels de pyridiniums. La condensation du benzaldéhyde sur le méthylènediphosphonate en présence de catalyseurs solides a été étudiée, et seule la réaction de Wittig-Horner a été observée. Un analogue soufré nouveau de la 9-(2-(phosphonométhoxy) éthyl) adénine a été préparé.
| Origine | Fichiers produits par l'(les) auteur(s) |
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