3-Deoxyanthocyanins : Chemical synthesis, structural transformations, affinity for metal ions and serum albumin, antioxidant activity
3-Deoxyanthocyanes : Synthèse chimique, transformations structurales, affinité pour les ions métalliques et l'albumine de sérum, activité antioxydante
Résumé
This work deals with the chemical synthesis of simple analogs of anthocyanins, the main class of watersolublenatural pigments. Eleven flavylium ions with hydroxyl, methoxyl and beta-D-glucopyranosyloxylsubstituents at positions 4’, 5 and 7 have been prepared by straightforward chemical procedures.Moreover, the two main 3-deoxyanthocyanidins of red sorghum, apigeninidin (APN) and luteolinidin(LTN), have been synthesized in a one-step protocol. The physicochemical properties and antioxidantactivity are investigated for 3’,4’,7-trihydroxyflavylium chloride (P1), its 7-O-beta-D-glucoside (P2) and3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavylium chloride (LTN). Owing to their catechol B-ring, they rapidly bind FeIII,AlIII and CuI, more weakly interact with FeII while promoting its autoxidation to FeIII. Following CuIIbinding, the pigments undergo oxidation. Aglycones P1 and LTN are moderate ligands of human serumalbumin (HSA) with chalcones having a higher affinity for HSA than the corresponding colored forms.The antioxidant activity of P1, P2 and LTN is investigated via two tests: reduction of the stable DPPHradical and inhibition of heme-induced lipid peroxidation (a model of postprandial oxidative stress inthe stomach). Aglycones P1 and LTN (especially in their colorless chalcone form) are more potent thanglucoside P2.
Ce travail porte sur la synthèse chimique d’analogues simples d’anthocyanes, une classe majeure de pigments naturels solubles dans l’eau. Onze ions flavylium substitués par des groupements hydroxyl,méthoxyl et beta-D-glucopyranosyloxyl en positions 4’, 5 et 7 ont été préparés en utilisant des procédures simples. De plus, les deux principales 3-désoxyanthocyanidines du sorgho rouge, l’apigéninidine (APN) et la lutéolinidine (LTN), ont été synthétisées en une seule étape. Les propriétés physico-chimiques ainsi que l’activité antioxydante ont été étudiées pour le chlorure de 3’,4’,7-trihydroxyflavylium (P1), son 7-O-beta-D-glucoside (P2) et le chlorure de 3’,4’,5,7-tétrahydroxyflavylium (LTN). Grâce à leur noyau catéchol, ces pigments complexent rapidement FeIII, AlIII and CuI et ne se lient que faiblement à FeII tout en stimulant son autoxydation en FeIII. Suite à la complexation de CuII, les pigments subissent une oxydation. Les aglycones P1 et LTN sont des ligands modérés de l’albumine de sérum humain (HSA) et leurs chalcones ont montré une plus grande affinité pour la HSA que leurs formes colorées. Leur capacité antioxydante a été démontrée par le test de réduction du radical stable DPPH et par l’inhibition de la peroxydation lipidique induite par le fer héminique, un modèle de stress oxydant postprandial dans l’estomac. Les aglycones P1 et LTN (particulièrement, dans leur forme incolore chalcone) sont plus efficaces que le glucoside P2.
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