Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2019

Study of pyrimidines reactivity in inverse electronic demand Diels-Alder reactions

Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse

Résumé

IhDA/rDA sequence is a very useful transformation for organic synthesis, allowing an easy access to hetero polycyclic structures. Pyridimines reactivity has been under-investigated due to their low reactivity in such sequence. In this manuscript are described two strategies using them in ihDA/rDA sequence for the synthesis of 4-azaindolines and 7-azaindazoles. For the 4-azaindolines, the results reported are focused on the synthesis of key intermediates of the synthesis, N-vinylynamides. For the 7-azaindazoles, a short and efficient synthesis has been developed using the ihDA/rDA sequence as a key step. 30 molecules had been made that way, followed by a reactivity study, a theorical study, a scale-up perspective and finally an application of our new methodology on a bioactive compound.
La séquence ihDA/rDA est une transformation d’intérêt en synthèse organique en raison de la complexité structurelle à laquelle elle donne accès facilement. A ce jour l’utilisation des pyrimidines dans de telles séquences est encore peu explorée en raison de leur faible réactivité. Dans ce manuscrit sont décrites deux stratégies impliquant des pyrimidines dans une séquence ihDA/rDA pour la synthèse de 4-azaindolines et de 7-azaindazoles. Dans le cadre de la synthèse des 4-azaindolines, les travaux rapportés se concentrent sur la synthèse d’une série d’intermédiaires clés de la synthèse des 4-azaindolines, les N-vinylynamides. Dans le cadre des 7-azaindazoles, une synthèse en 3 à 5 étapes de l’hétérocycle est rapportée utilisant la séquence ihDA/rDA comme étape clé. 30 exemples sont illustrés, ainsi que les résultats faisant suite à un suivi de réactivité, une étude théorique, une montée en échelle et enfin une application concrète de cette nouvelle méthodologie par application sur un composé bioactif connu.
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Dates et versions

tel-02967158 , version 1 (14-10-2020)

Identifiants

  • HAL Id : tel-02967158 , version 1

Citer

Vincent Le Fouler. Etude de la réactivité des pyrimidines dans des réactions de Diels-Alder à demande électronique inverse. Chimie organique. Université de Strasbourg, 2019. Français. ⟨NNT : 2019STRAF022⟩. ⟨tel-02967158⟩
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