La séquence ihDA/rDA est une transformation d’intérêt en synthèse organique en raison de la complexité structurelle à laquelle elle donne accès facilement. A ce jour l’utilisation des pyrimidines dans de telles séquences est encore peu explorée en raison de leur faible réactivité. Dans ce manuscrit sont décrites deux stratégies impliquant des pyrimidines dans une séquence ihDA/rDA pour la synthèse de 4-azaindolines et de 7-azaindazoles. Dans le cadre de la synthèse des 4-azaindolines, les travaux rapportés se concentrent sur la synthèse d’une série d’intermédiaires clés de la synthèse des 4-azaindolines, les N-vinylynamides. Dans le cadre des 7-azaindazoles, une synthèse en 3 à 5 étapes de l’hétérocycle est rapportée utilisant la séquence ihDA/rDA comme étape clé. 30 exemples sont illustrés, ainsi que les résultats faisant suite à un suivi de réactivité, une étude théorique, une montée en échelle et enfin une application concrète de cette nouvelle méthodologie par application sur un composé bioactif connu.