Organic synthesis of functional silanes and elaboration of fluorogenic bioconjugatable monolayers
Synthèse organique de silanes fonctionnels et élaboration de monocouches fluorogènes bioconjugables
Résumé
As part of the development of biosensors, fluorogenic self-assembled monolayers (SAMs) that can immobilize a bioreceptor in a bio-orthogonal way revealing the covalent bond between the bioreceptor and the monolayer were elaborated. The Huisgen 1,3- dipolar reaction between an azide and an alkyne was chosen as the bio-orthogonal reaction. The covalent immobilization of the bioreceptor will be visualize by a modulation of the fluorescence. To do this, two families of molecules, coumarines and naphthalimides, have been studied. The introduction of an azide or an alkyne in a specific position quench the fluorescence of the chromophores. The fluorescence will be released after the immobilization of the bioreceptor. New fluorogenic functional monolayers have been characterized by Polarization Modulation-Infrared Reflection-Adsorption Spectroscopy (PM-IRRAS) to confirm the grafting of the organosilanes and by fluorescence to monitor the click reaction.
Dans le cadre de l’élaboration de biocapteurs, des monocouches auto-assemblées (SAMs) fluorogènes pouvant immobiliser un biorécepteur de façon bio-orthogonale et permettre de visualiser la formation du lien covalent entre celui-ci et la surface ont été élaborées. La réaction 1,3-dipolaire de Huisgen entre un azoture et un alcyne a été choisie comme réaction bio-orthogonale. La visualisation de l’immobilisation covalente du biorécepteur se fera par une modulation de la fluorescence. Pour ce faire, deux familles de molécules, les coumarines et les naphthalimides ont été abordées. L’introduction d’une fonction azoture ou alcyne dans une position spécifique permet d’inhiber la fluorescence. Celle-ci pourra alors être libérée lors de l’immobilisation du biorécepteur. Les nouvelles monocouches fonctionnelles fluorogènes ont été caractérisées par infrarouge de réflexion-absorption par modulation de polarisation (PM-IRRAS) pour attester du greffage de l’organosilane et par fluorescence pour suivre la réaction click.
| Origine | Version validée par le jury (STAR) |
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