Utilisation d'acides boroniques pour l'assemblage et le contrôle d'acides nucléiques fonctionnels - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2020

Use of boronic acids for the assembly and control of functional nucleic acids

Utilisation d'acides boroniques pour l'assemblage et le contrôle d'acides nucléiques fonctionnels

Résumé

While nucleic acids are known to be versatile biomolecules that play a crucial role in regulating gene expression, the predictable nature of nucleic acid hybridization offers a simple and cutting-edge platform to program assemblies with emerging function. The burgeoning use of nucleic acids as a material to organize the precise arrangements of specific molecules marked an important milestone in the relatively recent history of nanotechnologies and bioanalysis.In the first part of this work, the 10-23 DNAzyme has been choosed as a model to develop and study new boronic acids-containing nucleic acid-based functional systems able to reversibly self-assemble responding to an external stimuli. Through this study we have developed new supported conjugation methods allowing the incorporation of boronic acids or aldehydes functions into nucleic acids sequences. Cyclic oligonucleotides bound by boronate esters junctions and formed by self-assembly were also described in a third part. Finally, in order to diversify internucleosidic bounds available, the fourth part of this work allowed the elaboration of new internucleosidic junctions based on oxazaborolidines.
Connus pour être des biomolécules polyvalentes jouant un rôle crucial dans la régulation de l'expression des gènes, la capacité d’association des acides nucléiques permet de programmer leur assemblage et ce faisant l’émergence de nouvelles fonctions. En effet, la possibilité d’utiliser leur spécificité d’association pour l’obtention d’arrangements spécifiques fonctionnels est très prometteuse notamment dans le domaine des nanotechnologies et de la bioanalyse.Dans la première partie de ce travail, le DNAzyme 10-23 a été choisi comme modèle pour concevoir et étudier de nouveaux systèmes fonctionnels à base d'acides nucléiques modifiés par des acides boroniques capables de s'auto-assembler de manière réversible et de répondre à des stimuli externes. Au travers de cette étude, nous avons développé de nouvelles méthodes de conjugaison sur support permettant d’incorporer des fonctions acides boroniques ou aldéhydes au sein de séquences d’acides nucléiques. Des oligonucléotides cycliques liés par des jonctions esters boronates et formés par auto-assemblage ont également été décrites dans la troisième partie. Enfin, dans le but de diversifier la nature des liaisons internucléosidiques disponibles, la quatrième partie de ce travail a permis l’élaboration de nouveaux liens internucléosidiques de type oxazaborolidines.
Fichier principal
Vignette du fichier
DEBIAIS_2020_archivage.pdf (15.09 Mo) Télécharger le fichier
Origine Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04416289 , version 1 (25-01-2024)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04416289 , version 1

Citer

Mégane Debiais. Utilisation d'acides boroniques pour l'assemblage et le contrôle d'acides nucléiques fonctionnels. Chimie organique. Université Montpellier, 2020. Français. ⟨NNT : 2020MONTS090⟩. ⟨tel-04416289⟩
35 Consultations
19 Téléchargements

Partager

Gmail Mastodon Facebook X LinkedIn More