Synthèse de rotaxanes pour des études de voltampérométrie cyclique ultra-rapide - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2021

Synthesis of rotaxanes for ultra-fast cyclic voltammetry studies

Synthèse de rotaxanes pour des études de voltampérométrie cyclique ultra-rapide

Résumé

Analogous to cyclotriveratrilenes and calix[n]arenes, pillar[n]arenes are composed of 1,4-disubstituted hydroquinolic subunits linked by methylene bridges in their para positions. This macrocyclic core has been used as a compact scaffold for the preparation of nanomaterials. In this context, the development of different synthesis strategies for the formation of electroactive [2] rotaxanes has been carried out. The ultra-fast cyclic voltammetry studies allowed to give access to the impact of each elements within the rotaxane. Then, the improvement of a stoppers exchange method has been developed. In this case a new synthon with pentaflurophenol esters as exchangeable stoppers has been synthesised, to generate asymmetric [2]rotaxanes based on pillar[5]arene and with amide, ester or thioether functions. Furthermore, the exchangeable pentafluorophenol stoppers strategy could be used for the construction of photoactive [2]rotaxanes based on a fulleropillar[5]arene. The new synthon with pentaflurophenol esters as exchangeable stoppers combine with bromopillar[5]arene, gives access to oligorotaxanes with redox centers / electro-active elements on the periphery of the macrocycle. These syntheses are applied to the formation of rotaxane scaffolds for the preparation of nanomaterials.
Analogues aux cyclotrivératrilènes et aux calix[n]arènes, les pillar[n]arènes sont composés de n unités hydroquinoliques reliés entre elles par un pont méthynélique en position para. Ces macrocycles ont été utilisés en tant que supports fonctionnalisables afin de préparer divers nanomatériaux. Dans ce contexte, le développement de différentes stratégies de synthèse pour la formation de [2]rotaxanes électro-actifs a été réalisé. Les études de voltampérométrie cyclique ultra-rapide associées ont permis d’accéder à l’influence de chaque élément au sein du rotaxane. Dans un second temps, l’amélioration d’une stratégie d’échange de bouchons via la formation d’un nouveau synthon à bouchons échangeables pentafluorophénols, a permis de générer des [2]rotaxanes dissymétriques, portant le pillar[5]arène comme macrocycle et des fonctions amides, esters ou thioethers comme bouchons. Les bouchons échangeables pentafluorophénols ont pu être utilisés pour la construction de [2]rotaxanes photo-actifs via l’utilisation du fulléropillar[5]arène comme macrocycle. Le nouveau synthon à bouchons échangeables pentafluorophénols associé au bromopillar[5]arène a rendu possible la formation d’oligorotaxanes portant des centres rédox / éléments électro-actifs en périphérie du macrocycle. Ces synthèses sont appliquées à la formation de rotaxanes pour la préparation de nanomatériaux.
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Origine Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04581367 , version 1 (21-05-2024)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04581367 , version 1

Citer

Marine Rémy. Synthèse de rotaxanes pour des études de voltampérométrie cyclique ultra-rapide. Chimie organique. Université de Strasbourg, 2021. Français. ⟨NNT : 2021STRAF006⟩. ⟨tel-04581367⟩
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