Borinic vitrimers : synthesis and applications
Vitrimères boriniques : synthèses et applications
Résumé
Vitrimers represent an innovative class of polymers introduced by Professor Leibler and colleagues in 2011. They define vitrimers as polymer networks capable of modifying their topology while maintaining a constant number of chemical bonds. These materials distinguish themselves by their ability to merge the characteristics of thermoplastics (reusability) and thermosets (superior thermomechanical properties and chemical resistance) through a chemical network incorporating dynamic covalent bonds. Exchange reactions such as boronic transesterification in vitrimers have been documented, highlighting the remarkable property of the B–O bond exchangeable without a catalyst. Although vitrimers containing boronic acid monomers have been developed, no publication has yet exposed the use of borinic acids in these materials. The synthesis of non-symmetric borinic acids is a complex task, however, their complexation with aminoalcohols allows their isolation in the form of aminoborinates, where the boron atom is stabilized by the lone pair of nitrogen electrons. These compounds could pave the way for vitrimers featuring an B–N bond more labile than the B–O bond in boronic acid esters. The main objective of this project is to design new functionalized borinic acid derivatives that can be used as monomers or crosslinking agents in vitrimers. This document describes the synthesis and utilization of non-symmetric borinates through a divergent strategy. These compounds were then employed in post-functionalization reactions such as 1,3-dipolar cycloaddition and Knoevenagel condensation. This aims to generate structures suitable for incorporation into copolymers to assess vitrimer formation.
Les vitrimères représentent une classe novatrice de polymères dévoilée par le Professeur Leibler et ses collègues en 2011. Ils définissent les vitrimères comme étant des « réseaux polymères capables de modifier leur topologie tout en conservant un nombre constant de liaisons chimiques ». Ces matériaux se distinguent par leur aptitude à fusionner les caractéristiques des thermoplastiques (réutilisabilité) et des thermodurcissables (propriétés thermomécaniques et résistance chimique supérieure) grâce à un réseau chimique incorporant des liaisons covalentes dynamiques. Des réactions d'échange telles que la transestérification boronique dans les vitrimères ont été documentées, mettant en lumière la remarquable propriété de la liaison B-O échangeable sans catalyseur. Bien que des vitrimères contenant des monomères d'acides boroniques aient été élaborés, aucune publication n'a jusqu'à présent exposé l'utilisation d'acides boriniques dans ces matériaux. La synthèse d'acides boriniques non symétriques est une tâche complexe, cependant, leur complexation avec des aminoalcools permet de les isoler sous forme d'aminoborinates, dans lesquels l'atome de bore est stabilisé par la paire d'électrons non liants de l'azote. Ces composés pourraient ouvrir la voie à des vitrimères présentant une liaison B–N plus labile que la liaison B–O des esters d'acides boroniques. L'objectif principal de ce projet est de concevoir de nouveaux dérivés d'acides boriniques fonctionnalisés pouvant être utilisés comme monomères ou agents réticulants dans les vitrimères. Ce document décrit la synthèse et l'utilisation de borinates non symétriques à travers une stratégie divergente. Ces composés ont ensuite été employés dans des réactions de post-fonctionnalisation telles que la cycloaddition 1,3-dipolaire et la condensation de Knoevenagel. Ces post-fonctionnalisations visent à générer des structures aptes à être incorporées dans des copolymères pour évaluer la formation de vitrimères.
Domaines
Chimie organiqueOrigine | Version validée par le jury (STAR) |
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