Development of gold-catalyzed C- and O-glycosylations
C- et O-glycosylations : de nouveaux développements "en or"
Résumé
With their multifunctional structure, together with their key roles in living systems, glycosides have always attracted the scientific community’s attention because of their usefulness in synthetic chemistry. Although, numerous methods have been developed over the last century to developing innovative synthesis methods that provide rapid and efficient access to ever more elaborated sugars with high stereoselectivity. To overcome many synthetic limitations, the organic chemist has a powerful tool, both for shaping complex molecules and for discovering new reactivities: organometallic catalysis. The aim of this thesis is to develop new routes for the highly stereoselective synthesis of alkynyl C-glycosides and 2-enopyranosides. These approaches are based on the use of gold(I) complexes as catalysts, which allow both -activation and -activation of unsaturated system.
Les glycosides ont toujours retenu l’attention de la communauté scientifique en raison de leurs utilités en chimie de synthèse et dans la compréhension de leurs divers rôles dans le Vivant. De ce constat, émerge la nécessité de développer des méthodes de synthèse innovantes permettant un accès rapide et efficace à des sucres toujours plus élaborés. Afin d’outre-passer un grand nombre de limites synthétiques, le chimiste organicien dispose d’un outil puissant tant pour façonner des molécules complexes que pour découvrir de nouvelles réactivités : la catalyse organométallique.C’est dans ce cadre que s’inscrivent ces travaux de thèse dont l’objectif est le développement de nouvelles voies de synthèses stéréosélectives de C-glycosides d’alcynyle et de 2-énopyranosides. Ces approches se basent sur l’utilisation de complexes d’or(I) comme catalyseur, qui permettent à la fois une -activation et une -activation d’un système insaturé.
Origine | Version validée par le jury (STAR) |
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