Thèse Année : 2024

Design of amino-acid inspired monomers for molecularly imprinted polymers

Synthèse de monomères dérivés d'acides aminés pour la préparation de polymères à empreinte moléculaire

Résumé

Water pollution is a major issue of our time, and the development of new sensors and biosensors to detect emerging pollutants is garnering increasing interest. Biological recognition systems are generally used and are highly specific and sensitive to their target. However, these biological molecules are costly and fragile when exposed to environmental conditions. To overcome these challenges, synthetic analogs called molecularly imprinted polymers (MIPs) have been used as recognition elements. They have the advantage of being cheaper to produce in large quantities and exhibit greater robustness, inertness, and resistance compared to their biological counterparts. However, the library of functional monomers used to prepare MIPs is rather limited. This thesis focuses on the development of new amino acid-derived monomers for the fabrication of MIPs, aiming to bring their performance closer to that of biological recognition elements. The synthesis and polymerization of several amino acid-based monomers were successfully carried out, along with the characterization of the recognition performance and physicochemical properties of the formed polymers. However, the MIPs produced did not show the expected specificity, despite variations in several synthesis parameters. On the other hand, electropolymerizable monomers were successfully synthesized and copolymerized in the presence of EDOT. Nonetheless, improvements are needed to increase yields and validate the effectiveness of electropolymerization in the presence of the target, in order to form specific MIPs.

La pollution de l’eau est un enjeu majeur de notre époque et le développement de nouveaux capteurs et biocapteurs pour détecter les polluants émergents suscite un intérêt croissant. Des systèmes de reconnaissance biologiques sont généralement utilisés et sont très spécifiques et sensibles vis-à-vis de leur cible. Cependant, ces molécules biologiques sont coûteuses et fragiles vis-à-vis des conditions environnementales. Pour surmonter ces problèmes, des analogues synthétiques appelés polymères à empreinte moléculaire (MIP) ont été utilisés comme éléments de reconnaissance. Ils ont l'avantage d'être moins chers à préparer en grande quantité et d'afficher une robustesse, une inertie et une résistance supérieures à celles de leurs homologues biologiques. Cependant, la bibliothèque de monomères fonctionnels utilisée pour préparer les MIP est assez limitée. Cette thèse se concentre sur le développement de nouveaux monomères dérivés d’acides aminés pour la fabrication de MIP, dans l’optique de rapprocher les MIP des performances des éléments de reconnaissance biologiques. La synthèse et la polymérisation de plusieurs monomères à base d’acides aminés ont été réalisées avec succès, ainsi que la caractérisation des performances de reconnaissance et des propriétés physico-chimiques des polymères formés. Cependant, les MIP formés n’ont pas montré la spécificité espérée, et ce malgré les variations de plusieurs paramètres de synthèse. D’autres part, des monomères électropolymérisables ont pu être synthétisés et copolymérisé avec succès en présence d'EDOT. Cependant, des améliorations sont nécessaires pour augmenter les rendements et valider l'efficacité de l'électropolymérisation en présence de la cible, afin de former des MIP spécifiques.

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  • HAL Id : tel-04984125 , version 1

Citer

Claire Beddok. Synthèse de monomères dérivés d'acides aminés pour la préparation de polymères à empreinte moléculaire. Polymères. Université de Perpignan, 2024. Français. ⟨NNT : 2024PERP0036⟩. ⟨tel-04984125⟩
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