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Thèse Année : 2009

enantioiselectives processus in hydrogen bonded complexes

PROCESSUS ÉNANTIOSÉLÉCTIFS DANS DES COMPLEXES À LIAISONS HYDROGÈNE

Ahmed Mahjoub
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 867535

Résumé

Chirality plays a very important role in life chemistry. Indeed, most biological molecules are chiral. In condensed phase, chiral discrimination rests on specific interactions through the formation of diastereoisomeric contact pairs. The topic of this work is to study enantioselective interactions at a molecular scale, by studying jet-cooled chiral complexes. The principle of the experiment consists in complexing an enantiopure chromophore with the two enantiomers of a chiral solvent. The formed diastereoisomers have two different structures. This structure difference manifests itself by two different spectroscopic signatures. The combination of laser spectroscopy (electronic and vibrationnal) and of theoretical calculations allows studying the interactions responsible for chiral discrimination. This thesis work consists in the study of the chiral discrimination between the two enantiomers of Methyl-lactate, by using three different chiral chromophores: (±)-cis-1-amino-indan-2-ol; Methylmandelate and S (-) 1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoline-methanol. These three systems allowed us to study the role of three important factors in chiral discrimination: multiple hydrogen bonds, dispersive forces and conformational isomerism.
La chiralité joue un rôle très important dans la chimie du vivant. En effet, la plupart des molécules biologiques sont chirales. La discrimination chirale met en jeu des interactions spécifiques à travers la formation de paires de contact diastéréoisomères en phase condensée. Le sujet de ce travail de thèse est d'étudier ces interactions énantiosélectives à l'échelle moléculaire, en étudiant en phase gazeuse des complexes chiraux formés en jet supersonique. Le principe de l'expérience repose sur la complexation d'une forme énantiomère pure d'un chromophore avec les deux énantiomères d'un solvant chiral. Les diastéréoisomères ainsi formés possèdent deux structures différentes. Cette différence de structure se manifeste par deux signatures spectroscopiques différentes. La combinaison de la spectroscopie laser (électronique et vibrationnelle) et des calculs théoriques permet d'étudier les interactions responsables de la discrimination chirale. Ce travail de thèse consiste en l'étude de la discrimination chirale de deux énantiomères du Méthyl-lactate, en utilisant trois chromophores chiraux différents : le (±)-cis-1-amino-indan-2-ol ; le Méthyl-mandélate et le S(-) 1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinoléine méthanol. Ces trois systèmes nous ont permis d'étudier le rôle dans la discrimination chirale de trois facteurs importants qui sont : la formation des multiples liaisons hydrogène, les forces dispersives et l'isomérie conformationnelle.
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Dates et versions

tel-00459590 , version 1 (24-02-2010)

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  • HAL Id : tel-00459590 , version 1

Citer

Ahmed Mahjoub. PROCESSUS ÉNANTIOSÉLÉCTIFS DANS DES COMPLEXES À LIAISONS HYDROGÈNE. Physique Atomique [physics.atom-ph]. Université Paris Sud - Paris XI, 2009. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-00459590⟩
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