Production et analyse d'huiles essentielles de plantes aromatiques et médicinales de Madagascar. Caractérisation par RMN13C, CPG(Ir) et CPG-SM - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2013

Production and analysis of essential oils from aromatic and medicinal plants of madagascar.Caracterisation by RMN13C, CPG(Ir) et CPG-SM

Production et analyse d'huiles essentielles de plantes aromatiques et médicinales de Madagascar. Caractérisation par RMN13C, CPG(Ir) et CPG-SM

Résumé

This study was conducted under an agreement of co-supervision between the Universities of Antananarivo (Madagascar) and Corsica (France). It contributed to the characterization of five malagasy plants through the chemical composition of their essential oils (EO). Four aromatic and medicinal plants: Cymbopogon giganteus var. madagascariensis, Tana bojeriana, Croton kimosorum and Croton sp. grow wild in the south-western region of Madagascar (Toliara) whereas the species Vepris madagascarica is widespread in the rainforest of the north-eastern region (Vohémar). The identification of components of EOs produced by hydrodistillation (Clevenger type apparatus) and by steam distillation (Alembic) has been obtained by combination of GC (RI), GC-MS and 13C NMR.Cymbopogon giganteus Chiov. var. madagascariensis (A. Camus) EO or Ahibero EO of Madagascar has similar chemical composition with Cymbopogon giganteus Chiov. african species described in literature. Its chemical composition is dominated by four p-menthadienols (cis- and trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol, cis- and trans-p-mentha-2,8-dien-1-ol) and limonene. Moreover, four peroxides derivatives bearing the p-menthane skeleton were also identified. A monography has been proposed to Ahibero EO users.Tana bojeriana Baker EO is characterized by the predominance of -phellandrene (30.4%), carvone (22.3%), limonene (13.3%) and dill ether (7.7%). The chemical composition of this EO was very close to that of Anetum graveolens (Apiaceae family), constituents. The presence of trans-p-menth-2-en-1,6-diol and p-mentha-1(7) ,2-dien-6-ol, gives some originality to Tana bojeriana EO. It could be therefore an alternative for essential oils that are already well established on the Medicinal and Aromatic Plants market.The chemical composition of Vepris madagascarica (Baill.) H. Perrier leaf EO is characterized by a high content of (E)-anethole (78.2%). The comparative study of the chemical composition of leaves (fresh and dried) and bark trunk EOs confirmed the predominance of (E)-anethole (69.5 to 84.6%). Taking account of the restricted distribution of this aromatic plant and the need for sustainable management of this species, its potential use would be limited to leaf oil and could be a source for this compound widely used in food industry.Two species of Croton endemic from Madagascar were studied, Croton kimosorum Leandri (Zanapoly or Napoly) and Croton sp. (Andriambolamena or Riamena). Both aromatic and medicinal plants EOs are characterized by the presence of linalool (Zanapoly) and limonene (Andriambolamena). Croton kimosorum is characterized by a majority of oxygenated compounds, while the second is dominated by hydrocarbon monoterpenes. In both cases, several oxygenated sesquiterpenes are identified. Among these, the epi--bisabolol, never reported in of Croton EOs, was found for the first time in both species.
Ce travail a été effectué dans le cadre d’une convention de cotutelle entre les Universités de Corse et d’Antananarivo. Il a contribué à la caractérisation de cinq Plantes de Madagascar à travers la composition chimique de leurs huiles essentielles (HE). Quatre plantes aromatiques et médicinales (Cymbopogon giganteus var. madagascariensis, Tana bojeriana, Croton kimosorum et Croton sp.) poussent à l’état spontané dans la région sub-aride du sud-ouest de Madagascar (Toliara) alors que l’espèce Vepris madagascarica est présente dans la forêt dense humide du nord-est (Vohémar). Ainsi, nous avons étudié par combinaison CPG (IR), CPG-SM et RMN 13C la composition chimique d’huiles essentielles obtenues par hydrodistillation (appareil type Clevenger) et par entraînement à la vapeur d’eau (Alambic).Les huiles essentielles de Cymbopogon giganteus Chiov. var. madagascariensis (A. Camus) ou Ahibero possèdent une composition chimique comparable avec celles des espèces Cymbopogon giganteus Chiov. africaines décrites dans la littérature. Elles sont dominées par les quatre menthadiénols (cis- et trans-p-mentha-1(7),8-dièn-2-ol, cis- et trans-p-mentha-2,8-dièn-1-ol) et le limonène. Nous avons aussi identifié quatre hydropéroxydes possédant le squelette p-menthane. Une monographie de l’huile essentielle d’Ahibero a été proposée à l’intention des utilisateurs de cette huile essentielle.La composition chimique de l’HE de Tana bojeriana Baker est caractérisée par la présence majoritaire de l’-phellandrène (30,4%), de la carvone (22,3%), du limonène (13,3%) et du dill éther (7,7%). Cette composition chimique apparait très proche de celle d’Anethum graveolens (Apiaceae). La présence du trans-p-menth-2-èn-1,6-diol et du p-mentha-1(7),2-dièn-6-ol lui confère une certaine originalité Elle pourrait donc constituer une alternative aux huiles essentielles qui sont bien implantées sur le marché des Plantes Aromatiques et Médicinales (PAM).La composition chimique de l’HE de feuilles de Vepris madagascarica (Baill.) H. Perrier est caractérisée par une très forte teneur en (E)-anéthole (78,2%). L’étude comparative de la composition chimique des huiles essentielles de feuilles (fraîches et séchées) et d’écorces de tronc confirme la prédominance du (E)-anéthole (69,5 à 84,6%). Compte tenu de la répartition restreinte de cette plante aromatique et en vue d’une gestion durable de cette espèce, son exploitation devrait être limitée aux huiles essentielles des feuilles qui pourraient ainsi constituer une source de (E)-anéthole, composé très utilisé en agro-alimentaire.Deux espèces de Croton endémiques de Madagascar ont été étudiées, Croton kimosorum Leandri (Zanapoly ou Napoly) et Croton sp. (Andriambolamena ou Riamena). Les huiles essentielles de ces deux plantes aromatiques et médicinales sont caractérisées par la présence du linalol (Zanapoly) et du limonène(Andriambolamena). La première HE est caractérisée par une majorité de composés oxygénés tandis que la seconde est dominée par les composés oléfiniques monoterpéniques. Dans les deux cas, de nombreux sesquiterpènes oxygénés ont été identifiés. Parmi eux, l’épi--bisabolol, jamais décrit dans une HE du genre Croton, est trouvé pour la première fois dans les deux espèces.
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-01086548 , version 1 (24-11-2014)

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  • HAL Id : tel-01086548 , version 1

Citer

Delphin Justin Rabehaja Rakotondragaby Rabehaja Rakotondragaby. Production et analyse d'huiles essentielles de plantes aromatiques et médicinales de Madagascar. Caractérisation par RMN13C, CPG(Ir) et CPG-SM. Chimie organique. Université Pascal Paoli; Université d'Antananarivo. Ecole Supérieure Polytechnique d’Antananarivo (ESPA) (Ambohitsaina), 2013. Français. ⟨NNT : 2013CORT0005⟩. ⟨tel-01086548⟩
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