Development of new approaches for the synthesis of flavaglines
Développement de nouvelles approches pour la synthèse des flavaglines
Résumé
We have developed two novel methods to prepare functionalized cyclopentenones and also discovered new acid-catalyzed rearrangements of 1-styryl propargylic alcohols. This work also explored the limitations of a method for the synthesis of flavaglines reported by Bayer researchers. Moreover, the re-synthesis of some flavaglines and the synthesis of an original fluorescence probe allowed some advances in the characterization of the mechanism of action and therapeutic potential of flavaglines for their anti-cancer effects (especially in the resistance to B6RAF inhibitors), the regulation of TRPM6 channel and the infection by Chikungunya virus.
Nous avons développé deux méthodes originales de synthèse de cyclopenténones fonctionnalisées et découvert de nouveaux réarrangements d’alcools 1-styryl propargyliques catalysés par des acides.Ce travail de thèse a aussi permis de mettre en évidence les limitations d’une méthode de synthèse des flavaglines développée par des chercheurs de la compagnie Bayer. De plus, la resynthèse de certaines flavaglines et la synthèse d’une sonde de fluorescence originale ont permis de mieux caractériser le mode d’action et le potentiel thérapeutique des flavaglines pour leurs effets anticancéreux (notamment dans la résistance aux inhibiteurs de B-RAF), la régulation du canal TRPM6 et l’infection par le virus du Chikungunya.
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