Caractérisation des métabolites secondaires présents chez différentes espèces de cistus (fam. Cistaceae) en Sardaigne - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 2017

Caractérisation des métabolites secondaires présents chez différentes espèces de cistus (fam. Cistaceae) en Sardaigne

Caratterizzazione di metaboliti secondari presenti in varie specie di Cistus (fam. Cistaceae) in Sardegna

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Abstract

Cistaceae family is widespread in the Mediterranean regions with several species and istraditionally known as a natural remedy. Cistus genus is present in Sardinia with populations of C.monspeliensis, C. salvifolius, C. albidus and C. creticus subspecies : C. creticus subsp. creticus, C.creticus subsp. corsicus and C. creticus subsp. eriocephalus, but few previous phytochemicalresearches have been reported on Cistus species growing in Sardinia.The aim of this research is to characterize the secondarymetabolites in extracts of differentspecies of Cistus in Sardinia and to evaluate antimicrobial and antioxydant activities. The freshaerial parts of the plants were extracted by using hydro distillation for essential oils and severaltraditional solvent s for the phenolic compounds.The chemical characterization of extracts has beenrealized by means of different chromatographic techniques such as GC/MS, HPLC DAD ESI MSand CL UHP SM/SM. Antimicrobial activity was determined as Minimum Inhibitory Concentra tionby using an agar macrodilution method. Antioxidant activity has been measured by using DPPHassay and it has been verified with EPR.A comparative analysis on the composition of essential oils showed the existence of six differentprofiles. C. cretic us subsp. eriocephalus showed a high amount of manoyl oxide and its isomer. C.salvifolius has pointed out the group of labdans; another consistent percentage is made ofperfumed molecules as ionone and its derivate. Several linear hydrocarbons were produc ed by C.monspeliensis, and the heneicosane was the most represented element. In C. albidus no labdanetype diterpenes were identified. Analysis of C. creticus subsp creticus revealed several oxygenatedsesquiterpenes and labdane type diterpenes, especiall y manoyl oxide. C. creticus subsp. corsicuswas qualitatively very similar to C. creticus subsp. creticus, notably concerning the labdane typecompounds. The analysis of the seven essential oils of Cistus creticus subsp. eriocephalus showinteresting chara cteristics and they would appear divided in two groups with different metabolicprofiles. Among solvent extracts the obtained results allowed the detection of several phenoliccompounds including phenolic acids, monomeric and dimeric flavan 3 ols, flavonolglycosides.They are characterized by a hight percentage of rosmarinic acid and derivatives and ofquercitin and derivatives. C. salvifolius is quantitatively most rich of phenolic compounds. Theextracts exhibited any pronounced differences in their anti microbial activities and revealed thatGram positive bacteria are more sensitive to the Cistus extracts than Gram negative bacteria.None of the extracts showed any noticeable action against Candida species. The extracts showedthat Cistus plants of Sardin ian origin have a greater antioxidant activity.
La famille des Cistacées est très répandue sur le pourtour du bassin méditerranéen. Elle regroupe de nombreuses espèces et elle est connue pour ses usages en médecine traditionnelle. En Sardaigne, le genre Cistus comprend les espèces C. monspeliensis, C. salvifolius, C. albidus et C. creticus. Cette dernière se décline en trois sous espèces C. creticus subsp. creticus, C. creticus subsp. corsicuset C. creticus subsp. eriocephalus. Bien que certaines espèces du genre Cistus L. soient particulièrement abondantes dans le maquis sarde et que leur intérêt en ethnobotanique soit reconnu, nous ne retrouvons qu’un faible nombre de travaux dans la littérature traitant de la nature et de la teneur des principes actifs, notamment en ce qui concerne les composés phénoliques. L'objectif de ce travail est de réaliser une étude comparative des huiles essentielles et des compositions phénoliques des espèces de Cistes poussant à l’état spontané en Sardaigne, d'étudier leurs activités antimicrobiennes et d'évaluer leurs activités anti oxydantes. Les huiles essentielles ont été préparées par hydro distillation tandis que les extraits enrichis en composés phénoliques ont été obtenus à l’aide des solvants usuels. La caractérisation de la composition chimique a été réalisée à l’aide de différentes techniques chromatographiques et spectrométriques (GC-FID, GC/MS, LC-MS). L'activité antimicrobienne a été déterminée par la méthode de la Concentration Minimale Inhibitrice(CMI) en utilisant la macro-dilution en agar. L’activité antioxydante a été mesurée par le test DPPH et confirmée par la technique EPR. Pour les huiles essentielles issues des différentes espèces, nous avons identifié globalement 111 constituants et nous avons observé six profils distincts. C. creticussubsp. Eriocephalus est dominé par le manoyl oxide et son stéréoisomère13-épi. C. salvifoliusest caractérisé par des teneurs importantes en molécules odorantes, comme l’ionone. C. monspeliensis présente de fortes teneurs en hydrocarbures à longue chaîne tel que l’héneicosane. C. albidus se distingue par l'absence de diterpènes de type labdane. C. creticusest caractérisé par de forts pourcentages en sesquiterpènes oxygénés et en labdanes. Concernant cette espèce, lasubsp. corsicus(espèce endémique Corso-Sarde)présente de fortes similitudes avec la subsp. creticus,en particulier au niveau de la fraction diterpénique riche en labdanes. En revanche, la subsp.eriocephalus se distingue des deux autres taxons; notamment du fait de l’absence de production d’huile essentielle pour certaines populations Sardes. L'analyse des extraits au méthanol acidifié,des échantillons recueillis en 2014, ont permis de d’identifier 71 composés phénoliques. Il s’agit principalement d’acides phénoliques, de flavan-3-ols et flavonoïdes glycosylés. D’un point de vue quantitatif, l'espèce la plus riche en composés phénoliques est Cistus salvifolius alors que Cistus albidus présente les plus faibles teneurs. Au niveau des profils en polyphénols, les subsp. Corsicus et eriocephalus présentent une empreinte métabolique relativement semblable en comparaison de celle observée pour la subsp.creticus. Les extraitsphénoliques montrent des acitivités antibactériennes, en particulier vis à vis des bactéries Gram positives, tandis qu’aucune activité antifongique significative n'a été observée contre les champignons pathogènes du genre Candida. Enfin, nous avons mis en évidence des propriétés anti-oxydantes modérées pour les extraits aux solvants des espèces du Cistusde Sardaigne.
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Cite

Patrizia Monica Mastino. Caratterizzazione di metaboliti secondari presenti in varie specie di Cistus (fam. Cistaceae) in Sardegna. Other. Université Pascal Paoli; Università degli studi della Tuscia (Viterbo, Italie), 2017. Italian. ⟨NNT : 2017CORT0001⟩. ⟨tel-03416378⟩
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