Synthesis of nitrogen heterocycles from ynamides of enamides - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2020

Synthesis of nitrogen heterocycles from ynamides of enamides

Synthèse d’hétérocycles azotés à partir d’ynamides et d’énamides

Résumé

This thesis has mainly focused on the development of new methods towards the synthesis of highly valuable nitrogen-containing heterocycles starting from either ynamides or their relatives, in which a radical-mediated intramolecular cyclization of ynamides was eventually developed for the synthesis of a series of N-heterocycles, such as pyrrolidine, piperidine, azepane, pyrazolidine and hexahydropyridazine derivatives. Moreover, by using both N-cyclopropyl enamides and N-cyclobutyl enesulfonamides as substrates, two palladium catalyzed cyclizations involving a rarely reported intramolecular secondary C(sp3)-H alkenylation process were accomplished to give the corresponding 1,4-dihydropyridines and cyclobutyl-fused pyrrolidines, respectively.
Cette thèse a principalement porté sur le développement de nouvelles méthodes pour la synthèse d’hétérocycles azotés, à partir d’ynamides ou énamides. Dans un premier temps, nous nous sommes intéressés à une réaction de cyclisation intramoléculaire radicalaire permettant la synthèse d’une série d’hétérocycles azotés tels que des pyrrolidines, pipéridines, azépanes, pyrazolidines et hexahydropyridazines. Dans un second temps, nous avons étudié deux cyclisations catalysées au palladium faisant appel à un processus intramoléculaire d’alcénylation de C(sp3)-H de N-cyclopropyl énamides et de N-cyclobutyl énesulfonamides. Cette transformation conduit à des 1,4-dihydropyridines et des pyrrolines fusionnées à un cyclobutane.
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-03477989 , version 1 (13-12-2021)

Identifiants

  • HAL Id : tel-03477989 , version 1

Citer

Chunyang Zhang. Synthesis of nitrogen heterocycles from ynamides of enamides. Organic chemistry. Université de Strasbourg; Université libre de Bruxelles (1970-..), 2020. English. ⟨NNT : 2020STRAF003⟩. ⟨tel-03477989⟩
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