L’implication des chefs d’établissement dans le champ pédagogique, et leur influence sur les pratiques enseignantes est au carrefour de volontés politiques et d’intérêts scientifiques et professionnels. À partir d’une analyse de la littérature du domaine, cette étude montre l’existence d’un décalage entre les prescriptions sur « ce qu’il convient de faire » et « comment le faire ». Cette étude s’inscrit dans un programme de recherche sur la formation professionnelle, issu d’une anthropologie culturaliste (Chaliès, 2012, 2019). L’objet de cette étude est de réfléchir à un dispositif de formation, et d’étudier ses effets en matière de développement professionnel pour des chefs d’établissement expérimentés. Elle a été menée, selon l'hypothèse suivante : l’accompagnement des formés à signifier les règles ayant gouverné leur activité, à en comprendre le caractère problématique, à connaitre des solutions et à les réaliser en contexte réel de travail, est susceptible de nourrir leur développement professionnel. Les principaux résultats permettent de valider cette hypothèse et d’observer, plus en détail, qu’ils et elles ont effectivement transformé leur activité lorsque des circonstances favorables étaient présentes : (i) un pronostic favorable quant au résultat, (ii) une motivation personnelle particulière (iii) l’adéquation des solutions proposées au contexte de travail. En l’absence de ces circonstances, ils se sont engagés dans un développement « réflexif », motivant le refus de transformer l’activité par leur style, leurs valeurs ou leurs croyances. Nos résultats permettent d’alimenter la connaissance des activités déployées, ils permettent également de conseiller, en formation continue : (i) l’analyse de l’activité par le visionnage de vidéos et l’entretien d’auto-confrontation, (ii) pour des acteurs expérimentés, une réflexion axée sur les résultats attendus, plutôt que l’usage d’un référentiel de métier, (iii) l’alternance entre formation et travail.