Phenanthroline strapped porphyrins : supramolecular assemblies
Assemblages supramoléculaires de porphyrines à anse phénanthroline
Résumé
This work describes the synthesis and study of compounds derived from a phenanthroline-strapped porphyrin. Two projects took advantage of the synthetic accessibility of this rigid superstructured porphyrin. Firstly, the phenanthroline-strapped porphyrin was used in a CuAAC reaction to synthesize a rotaxane by an active metal template strategy. The various parameters of this reaction were studied before focusing on the movement of the axle in response to various stimuli. A rotaxane combining the phenanthroline-strapped porphyrin with a C60 was then studied in the fundamental and in the excited state in solution. Secondly, the phenanthroline-strapped porphyrin was used for the synthesis of hemoprotein models by assembly with hydro-soluble cavitands in water. Various anionic and cationic porphyrins were synthesized and their interactions with cyclodextrins and cucurbiturils were studied by UV-visible spectrophotometry and NMR.
Ce travail décrit la synthèse et l’étude de composés issus d’une porphyrine à anse phénanthroline. Deux projets tirent parti de l’accessibilité synthétique de cette porphyrine superstructurée rigide. Dans un premier temps, la porphyrine à anse est utilisée dans une réaction de CuAAC pour former un rotaxane par une stratégie de gabarit métallique actif. Les différents paramètres de cette réaction sont étudiés avant de s’attarder sur le déplacement de l’axe en réponse à divers stimuli. Par la suite un rotaxane alliant la porphyrine à anse phénanthroline à un C60 est étudié à l’état excité et fondamental. Dans un second temps, la porphyrine à anse phénanthroline est utilisé pour la synthèse de modèles d’hémoprotéines par assemblage avec des cavitands dans l’eau. Diverses porphyrines à anse anioniques et cationiques sont synthétisées et leurs interactions avec des cyclodextrines et des cucurbituriles sont étudiées par spectrophotométrie UV-visible et RMN.
| Origine | Version validée par le jury (STAR) |
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