Synthesis of new fluorescent nucleosides
Synthèse de nucléosides fluorescents originaux
Résumé
The work presented in this manuscript describes the design and study of novel fluorescent nucleosides for the detection of biological processes. First, the synthesis and diversification of the 1,6-naphthyridin-7(6H)-one bicycle is presented, demonstrating the interest of this synthetic platform. Then, a study of the photophysical properties of these structures was conducted in order to evaluate their potential as artificial fluorescent nucleobases. The linkage of these structures to a ribose afforded the corresponding artificial fluorescent nucleosides. In a second step, the heterocyclic structure 3-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one was also studied and allowed access to a second family of fluorescent nucleosides.
Les travaux présentés dans ce manuscrit de thèse décrivent la conception et l’étude de nucléosides fluorescents originaux pour la détection de processus biologiques. Dans un premier temps, la synthèse et la diversification du bicycle 1,6-naphthyridin-7(6H)-one sont présentés, démontrant l’intérêt de cette plateforme synthétique. Puis, une étude des propriétés photophysiques de ces structures a été menée afin d’évaluer leur potentiel en tant que nucléobases fluorescentes artificielles. La liaison de ces structures à un ribose a permis l’obtention des nucléosides fluorescents artificiels correspondant. Dans un second temps, la structure hétérocyclique 3-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridin-2(1H)-one a également été étudiée et a permis l’accès à une deuxième famille de nucléosides fluorescents.
Origine : Version validée par le jury (STAR)