Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés du closo-decahydro-decaborate par activation de la liaison B-H - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2023

Synthesis and characterization of new derivatives of closo-decahydro-decaborate by activation of the B-H bond

Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés du closo-decahydro-decaborate par activation de la liaison B-H

Résumé

In our work, we present a new technique for the activation of the B-H to B-L bond of closodecaborate. Therefore, we followed the pathway of dicages synthesis starting from monocages. New derivatives [B10H9LL'B10H9]4- resulting from the coupling between two monocages [B10H9L]- and [B10H9L']- were successfully synthesized and characterized by IR, 11B NMR, 1H NMR and mass spectrometry.In addition, a functionalization of the cage with bioactive molecules "sulfonamides" was the focus of our research. We were also able to isolate the products resulting from the coupling between (PPh4) [2-B10H9CO] and sulfonamides. The latter were characterized by IR, 11B NMR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectrometry.Finally, a very new method has been exposed in our work. It is based on the functionalization of [B10H10]2- derivatives based on Grignard reactions. Through the coupling between the (PPh4) [2- B10H9CO] derivative and the Grignard RMgX reagents, we synthesized a series of [2-B10H9COR]2- derivatives which were subsequently characterized by IR, 11B NMR, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR and mass spectrometry.Keywords: closo-decahydrodecaborates, BNCT, dicages, bioactive molecule "sulfonamide", Grignard reagents.
Dans notre travail, nous exposons une nouvelle technique d’activation de la liaison B-H en B-L du closo-decaborate. De ce fait, nous avons suivi le chemin de synthèse des dicages en partant des monocages. De nouveaux dérivés [B10H9LL’B10H9]4- résultants du couplage entre deux monocages [B10H9L]- et [B10H9L’]- ont été synthétisés avec succès et caractérisés par IR, RMN 11B, RMN 1H et spectrométrie de masse.De plus, une fonctionnalisation de la cage par des molécules bioactives « sulfonamides » a constitué l’objet de notre recherche. Nous avons également pu isoler les produits résultants du couplage entre le (PPh4) [2-B10H9CO] et les sulfonamides. Ces derniers ont été caractérisés par IR, RMN 11B, RMN 1H, RMN 13C, RMN 31P et spectrométrie de masse.Finalement, une méthode toute nouvelle a été exposé dans notre travail. Elle est basée sur la fonctionnalisation des dérivés du [B10H10]2- en se basant sur les réactions de Grignard. Par le biais du couplage entre le dérivé (PPh4) [2-B10H9CO] et les réactifs de Grignard RMgX, nous avons synthétisé une série de dérivés [2-B10H9COR]2- qui ont été par la suite caractérisés par IR, RMN 11B, RMN 1H, RMN 13C, RMN 31P et spectrométrie de masse.Mots-clés : closo-décahydrodécaborates, BNCT, dicages, molécule bioactive « sulfonamide », réactifs de Grignard.

Mots clés

Domaines

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Origine Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04601942 , version 1 (05-06-2024)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04601942 , version 1

Citer

Nadine Mahfouz. Synthèse et caractérisation de nouveaux dérivés du closo-decahydro-decaborate par activation de la liaison B-H. Matériaux. Université de Montpellier; Université Libanaise, 2023. Français. ⟨NNT : 2023UMONS081⟩. ⟨tel-04601942⟩
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