Développement de nouvelles voies d'accès à des motifs fluorés : réactions photocatalytiques et valorisation des fluorures de carbamoyle. - TEL - Thèses en ligne
Thèse Année : 2023

Development of new strategies to access fluorinated units : photocatalytic reactions and valorization of carbamoyl fluorides.

Développement de nouvelles voies d'accès à des motifs fluorés : réactions photocatalytiques et valorisation des fluorures de carbamoyle.

Résumé

Thanks to its unique intrinsic properties and the exceptional ones it confers to the molecules that carry it, fluorine has become an essential element that is now ubiquitous in our environment. In organic chemistry, its incorporation in its elemental form or in the form of fluorinated groups is the objective of numerous research projects. As part of this thesis work, new ways of accessing fluorinated units using photo-catalysis have been developed. Fluorosulfonylation of arenes and fluoroalkylation of styrenes were carried out under mild conditions and visible light irradiation, using simple and readily available reagents. The thesis project was then devoted to the valorization of carbamoyl fluorides, a family of fluorinated compounds for which valorization pathways are still limited. The objective was to use these substrates as a new platform for organic synthesis. Deoxyfluorination reactions and functionalization via nickel-catalyzed C-F bond activation were considered. Promising preliminary results were obtained.
De par ses propriétés intrinsèques singulières et celles exceptionnelles qu'il confère aux molécules qui le portent, le fluor est devenu un élément incontournable qui est aujourd'hui omniprésent dans notre environnement. En chimie organique, son incorporation sous sa forme élémentaire ou sous la forme de groupements fluorés est l'objectif de nombreux projets de recherche. Dans le cadre de ces travaux de thèse, de nouvelles voies d'accès à des motifs fluorés par voie photo-catalytique ont été développées. Des réactions de fluorosulfonylation d'arènes et de fluoroalkylation de styrènes ont été réalisées dans des conditions douces sous une irradiation en lumière visible à partir de réactifs simples et facile d'accès. La suite du projet de thèse était consacrée à la valorisation d'une famille de composés fluorés encore trop peu exploitée : les fluorures de carbamoyle. L'objectif était d'utiliser ces substrats comme nouvelle plateforme en synthèse organique. Des réactions de désoxyfluoration et de fonctionnalisation par une activation de la liaison C-F avec un catalyseur de nickel ont été envisagées. Des résultats préliminaires prometteurs ont été enregistrés.
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Origine Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04744399 , version 1 (18-10-2024)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04744399 , version 1

Citer

Dan Louvel. Développement de nouvelles voies d'accès à des motifs fluorés : réactions photocatalytiques et valorisation des fluorures de carbamoyle.. Chimie organique. Université Claude Bernard - Lyon I, 2023. Français. ⟨NNT : 2023LYO10188⟩. ⟨tel-04744399⟩
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