Transfer C-H borylation of alkenes
Borylation C–H de transfert d'alcènes
Résumé
This thesis describes the studies of transfer C–H borylation of alkenes under Rh- and Ir-catalysis designed by mechanistic considerations. Although several methods were previously established for the C–H borylation of alkenes, no general protocols applicable to both terminal and internal alkenes and with an excellent functional group tolerance were available thus far. In that context, transfer C–H borylation bears great potential. However, its scarce precedence and previously limited mechanistic understanding hindered the development of practical protocols. The methods described here unlock efficient and widely applicable transformations that are attractive for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, while the thorough mechanistic studies provide their detailed understanding. In a broader context, this thesis sets the stage for the development of a range of other hydrogen-for-functional group exchange reactions undergoing similar pathways.
Cette thèse décrit les études de la borylation C-H de transfert d'alcènes sous catalyse Rh- et Ir conçue par des considérations mécanistiques. Bien que plusieurs méthodes aient été précédemment établies pour la borylation C-H des alcènes, aucun protocole général applicable à la fois aux alcènes terminaux et internes et présentant une excellente tolérance aux groupes fonctionnels n'était disponible jusqu'à présent. Dans ce contexte, la borylation C-H par transfert présente un grand potentiel. Cependant, son faible nombre d'antécédents et sa compréhension mécanistique limitée ont entravé le développement de protocoles pratiques. Les méthodes décrites ici débloquent des transformations efficaces et largement applicables qui sont attrayantes pour la synthèse et la dérivatisation tardive de molécules complexes, tandis que les études mécanistiques approfondies fournissent leur compréhension détaillée. Dans un contexte plus large, cette thèse prépare le terrain pour le développement d'une série d'autres réactions d'échange d'hydrogène contre des groupes fonctionnels suivant des voies similaires.
Origine | Version validée par le jury (STAR) |
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