Synthesis of propargylamines and derivatives through copper catalysis using modified zeolites - TEL - Thèses en ligne
Thèse Année : 2022

Synthesis of propargylamines and derivatives through copper catalysis using modified zeolites

Synthèses de propargylamines et dérivés par catalyse au cuivre à l'aide de zéolithes modifiées

Fabian Schlimpen
  • Fonction : Auteur
  • PersonId : 1484102
  • IdRef : 267653476

Résumé

Propargylamines are versatile compounds of great synthetic and therapeutic interest with diverse ap-plications as versatile synthetic intermediates and as lead structures in drug design. In recent years, several metal-catalysed methodologies have emerged for their atom- and step-economical prepara-tion. Aiming for improved sustainability, the use of a copper-exchanged zeolite as a heterogeneous catalyst, as well as its recyclability in the synthesis of diverse propargylamines and valuable deriva-tives, were investigated. Several atom- and step-economical catalytic procedures were developed under solvent-free conditions or based on “green” solvents, attractive reagent stoichiometries, and the mildest possible temperatures.
Les propargylamines sont d'un grand intérêt synthétique et thérapeutique, avec diverses applications comme intermédiaires de synthèse et dans la conception de médicaments. Au cours des dernières années, la préparation du motif propargylamine via des stratégies à forte économie d’atomes et d’étapes a été rendue possible grâce au développement de diverses méthodes métallocatalysées. L'utilisation d'une zéolithe dopée au cuivre comme catalyseur hétérogène, ainsi que sa recyclabilité dans la synthèse de diverses propargylamines et de dérivés, ont été étudiées. Plusieurs procédures en cascade ont été développées dans des conditions sans solvant ou dans des solvants "verts", avec des stœchiométries de réactifs responsables et à des températures les plus douces possibles.Des propargylamines, dont des γ-amino-ynamides, ont été préparées via des réactions à trois com-posants et d'hydroamination. Des propargylamines α-tertiaires portant des amines secondaires ont été dérivées en 1,2-dihydropyridines spirocycliques. Ces dernières ont enfin été utilisées comme pré-curseurs d’isoquinuclidines et de pipéridines.
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Origine Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-04864822 , version 1 (05-01-2025)

Identifiants

  • HAL Id : tel-04864822 , version 1

Citer

Fabian Schlimpen. Synthesis of propargylamines and derivatives through copper catalysis using modified zeolites. Other. Université de Strasbourg, 2022. English. ⟨NNT : 2022STRAF032⟩. ⟨tel-04864822⟩
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