Reactive Polymers Based on Blocked Isocyanates:
Development of Synthetic Methods for Bioconjugation
Polymères Réactifs à Base d'Isocyanates Bloqués :
Développement de Méthodologies de Synthèses pour la Bioconjugaison
Résumé
Three polymer architectures containing blocked isocyanate functionalities were developed during this work, based on 2-isocyanatoethyl methacrylate (IEM). A -NH-C(=O)-SO3- functionalized hydrogel was synthesized from IEM and potassium metabisulfite. This hydrogel features significant functionalization degree, acceptable storage under dry condition, as well as considerable swelling when immersed in water. Direct protection of the IEM monomer was made possible via an alternative blocking agent, yielding a hydrosoluble monomer that was polymerized in water under free-radical conditions. The reactivity of the obtained polymer towards primary amines in water was substantiated. Finally, IEM blocking using phenol or acetone oxime led to divinylbenzene-based microspheres containing reactive blocked isocyanates.
L'utilisation du méthacrylate de 2-isocyanatoéthyle (IEM), dérivé commercial, a permis le développement de trois architectures polymères fonctionnalisées par un isocyanate bloqué. Un hydrogel fonctionnalisé par des groupements -NH-C(=O)-SO3- a été synthétisé à partir de l'IEM et du métabisulfite de potassium. Cet hydrogel présente un dégré de fonctionnalisation important, un bon comportement au stockage sous voie sèche ainsi qu'une très bonne capacité au gonflement dans l'eau. Le recours à un agent de blocage alternatif a permis la protection de l'IEM et l'obtention d'un monomère hydrosoluble qui a été polymérisé par voie radicalaire dans l'eau. La réactivité de ce polymère vis-à-vis d'amines aliphatiques dans l'eau a été démontrée. Enfin, le blocage de l'IEM par le phénol ou l'acétone oxime a permis l'obtention de microsphères à base de divinylbenzène, fonctionnalisées par un isocyanate bloqué.
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