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Theses Year : 2015

Towards a bio-inspired photoherbicide : Synthesis and studies of fluorescent tagged or water-soluble

Vers un photo-herbicide marqué ou hydrosoluble bio-inspiré : Synthèse et études de porphyrine en solution et dans les cellules végétales

Abstract

Over the past decade, intensive use of herbicide in agriculture has caused several sanitary and environmental problems. Finding new bio-inspired herbicides preventing pollution has appeared crucial. Naturally present in plants, porphyrins are photosensitive. In the presence of oxygen, their photo-activation leads to production of Reactive Oxygen Species, which induce cell death. Already used in Photodynamic Therapy, this effect can be used to plant. In that purpose, a series of charged porphyrins (commercial and synthesized) were selected, and their physicochemical properties (e.g. UV-Vis absorption, fluorescence emission, photostability, ROS production) as well as their effects on TBY-2 (Tobacco Bright Yellow) cells were evaluated. Second, localizing molecules in plants is mandatory to understand mechanisms of the herbicide action. In this context, porphyrins were covalently grafted to a fluorescent marker, by a series of spacers that were chosen according to a preliminary molecular modeling evaluation of their conformational flexibility. The new dyads obtained were thoroughly studied both theoretically and experimentally for their photophysical properties.
Au cours de la dernière décennie, l’usage intensif des herbicides en agriculture a provoqué plusieurs crises sanitaires et environnementales. La recherche de nouveaux herbicides bio-inspirés est donc devenue une urgence, en particulier afin de réduire les risques de pollution. Les porphyrines, naturellement présentes dans les végétaux, sont des molécules photosensibles. En présence d’oxygène, leur photo-activation conduit à la production d’Espèces Réactives de l’Oxygène capables d’induire la mort cellulaire. Ce principe utilisé en thérapie photodynamique peut être transféré aux plantes, par exemple à l’aide de porphyrines chargées. Nous avons étudié les propriétés physicochimiques (absorption UV-Visible, émission de fluorescence, photo-stabilité et production d’EROs) ainsi que les effets sur des cellules de tabac TBY-2 d’une série de porphyrines chargées. Pour étudier les mécanismes d’action des porphyrines en tant qu’herbicides, ces molécules doivent être tracées et localisées dans la plante. Dans ce but, nous avons synthétisé des porphyrines liées de manière covalente à un marqueur fluorescent par plusieurs bras espaceurs ; ces derniers ont été choisis grâce à une étude en modélisation moléculaire de leur flexibilité conformationnelle. Les propriétés photo-physiques de ces nouvelles dyades ont été étudiées expérimentalement et théoriquement.
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Dates and versions

tel-01326291 , version 1 (03-06-2016)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01326291 , version 1

Cite

Olivier Rezazgui. Towards a bio-inspired photoherbicide : Synthesis and studies of fluorescent tagged or water-soluble. Other. Université de Limoges, 2015. English. ⟨NNT : 2015LIMO0132⟩. ⟨tel-01326291⟩
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