Le massif forestier de Fontainebleau est réputé entre autres pour son histoire. Même s’il est étudié depuis longtemps, certaines périodes chronologiques restent méconnues. De nouvelles données ont servis à la découverte de nombreux vestiges inédits. Pour compléter ce travail, les cartes anciennes du territoire ont été analysées pour retracer la chronologie du découpage territorial. Il a été prouvé que durant l’Antiquité, ce territoire était tourné vers un axe routier important qui reliait Paris à Lyon et vers l’agglomération gallo-romaine la plus proche : Melun. A la fin de cette période, il semble abandonné, la forêt gagne du terrain. Une nouvelle organisation apparait. Elle permet de relier les différentes paroisses et ermitages du secteur. Un changement s'opère sous le règne d'Henri IV. La route ronde, des carrefours en étoile et des allées forestières sont créées et rayonnent à partir du château de Fontainebleau.